(R)-mesitylvinylsulfoxide | 177906-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-mesitylvinylsulfoxide
• 英文别名: 2-[(R)-ethenylsulfinyl]-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 177906-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: GDNUGXSTBGCNPE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 (R)-mesitylvinylsulfoxide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、 methyl (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Additive Pummerer-Type Reaction in Chiral, Non-racemic Vinyl Sulfoxides Induced by O-Silylated Ketene Acetal.

  摘要：

  在四氢呋喃中催化量的氯化锌存在下，用 O-甲硅烷基化烯酮乙缩醛处理手性非外消旋乙烯基亚砜，产生对映选择性 Pummerer 型反应，得到相当大的产率的相应对映体富集的甲基 4-甲硅烷氧基- 78-82% ee 的 4-硫基丁酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.892
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 2,4,6-Trimethyl-benzenesulfinic acid (S)-2-hydroxy-1-methyl-2,2-diphenyl-ethyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以48%的产率得到(R)-mesitylvinylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Additive Pummerer-Type Reaction in Chiral, Non-racemic Vinyl Sulfoxides Induced by O-Silylated Ketene Acetal.

  摘要：

  在四氢呋喃中催化量的氯化锌存在下，用 O-甲硅烷基化烯酮乙缩醛处理手性非外消旋乙烯基亚砜，产生对映选择性 Pummerer 型反应，得到相当大的产率的相应对映体富集的甲基 4-甲硅烷氧基- 78-82% ee 的 4-硫基丁酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.892

文献信息

• A General and Expeditious One-Pot Synthesis of Sulfoxides in High Optical Purity from Norephedrine-Derived Sulfamidites
  作者：José L. García Ruano、Carlos Alemparte、M. Teresa Aranda、María M. Zarzuelo

  DOI：10.1021/ol027232i

  日期：2003.1.1

  A general and simple procedure for preparing any kind of enantiomerically enriched sulfoxide starting from norephedrine-derived N-benzyloxycarbonylsulfamidite 3a is reported. After one-pot reaction of 3a with RMgX, HBF(4), and R'MgX, a variety of sulfoxides 6 are obtained in ee usually higher than 93% and isolated yields ranging between 50 and 78%. The obtained configuration is tunable by simply electing

  报道了一种从降麻黄碱衍生的N-苄氧基羰基亚磺酰胺3a开始制备任何种类的对映体富集的亚砜的通用且简单的方法。3a与RMgX，HBF（4）和R'MgX进行一锅反应后，在ee中获得的多种亚砜6通常高于93％，分离出的产率在50％至78％之间。通过简单地选择试剂的添加顺序就可以调整获得的配置。[反应-见文字]
• Enantioselective Additive Pummerer-Type Reaction in Chiral, Non-racemic Vinyl Sulfoxides Induced by O-Silylated Ketene Acetal.
  作者：Norio SHIBATA、Chino FUJIMORI、Shigekazu FUJITA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.44.892

  日期：——

  Treatment of chiral, non-racemic vinyl sulfoxides with O-silylated ketene acetal in the presence of a catalytic amount of zinc chloride in tetrahydrofuran resulted in an enantioselective Pummerer-type reaction, affording a considerable yield of the corresponding enantiomerically enriched methyl 4-siloxy-4-sulfenylbutyrate in 78-82% ee.

  在四氢呋喃中催化量的氯化锌存在下，用 O-甲硅烷基化烯酮乙缩醛处理手性非外消旋乙烯基亚砜，产生对映选择性 Pummerer 型反应，得到相当大的产率的相应对映体富集的甲基 4-甲硅烷氧基- 78-82% ee 的 4-硫基丁酸酯。