3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl azide | 683788-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl azide
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-6-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 683788-70-7
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄
• 分子量: 459.545
• InChiKey: VASCLEJGMZBOIO-XDZXDJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl azide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R)-6-amino-1,3,4-tris(benzyloxy)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  D-和 L-Fagomines 及其类似物的高效立体发散合成

  摘要：

  D-和L-fagomines 1, 4, 5 和 6 及其异构体的合成已由起始 D-乙二醇合成。合成涉及从 2-脱氧-1-氨基糖衍生物获得的常见氨基醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和分子内 N-杂环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800796
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Salpetersaeuretrimethylsilylester 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  D-和 L-Fagomines 及其类似物的高效立体发散合成

  摘要：

  D-和L-fagomines 1, 4, 5 和 6 及其异构体的合成已由起始 D-乙二醇合成。合成涉及从 2-脱氧-1-氨基糖衍生物获得的常见氨基醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和分子内 N-杂环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800796

文献信息

• Carbohydrate-derived iminium salt organocatalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、John Liddle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.052

  日期：2014.10

  A new family of carbohydrate-based dihydroisoquinolinium salts has been prepared and tested for potential as asymmetric catalysts for the epoxidation of unfunctionalized alkene substrates, providing up to 57% ee in the product epoxides.

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。
• Trimethylsilylnitrate−Trimethylsilyl Azide:  A Novel Reagent System for the Synthesis of 2-Deoxyglycosyl Azides from Glycals. Application in the Synthesis of 2-Deoxy-β-<i>N</i>-glycopeptides
  作者：B. Gopal Reddy、K. P. Madhusudanan、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo0354948

  日期：2004.4.1

  1-azido 2-deoxy sugars in one step in fair to good yields. Galactals offer higher stereoselectivities than do the glucals. Reduction of the azide group with Ph3P−H2O to amino functionality followed by coupling with amino acids leads to the synthesis of novel 2-deoxy-β-N-glycopeptides irrespective of the geometry of initial azido sugars. Using this protocol, a new γ-sugar amino acid derivative is also procured

  包含Me 3 SiN 3和20mol％的Me 3 SiONO 2的新型试剂系统允许在一个步骤中将糖类转化为1-叠氮基2-脱氧糖，以公平至良好的产率。与葡萄糖相比，半乳糖具有更高的立体选择性。与初始叠氮糖的几何结构无关，用Ph 3 P-H 2 O将叠氮化物基团还原为氨基官能团，然后与氨基酸偶联可导致合成新型2-脱氧-β - N-糖肽。使用该协议，还可以购买新的γ-糖氨基酸衍生物。