(2R)-2-[(3aS,6S,6aS)-1-methyl-5-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-2-phenylmethoxyacetaldehyde | 423158-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(3aS,6S,6aS)-1-methyl-5-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-2-phenylmethoxyacetaldehyde
• CAS: 423158-05-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: QFHQRBMRGWOVOU-VSZNYVQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 (2R)-2-[(3aS,6S,6aS)-1-methyl-5-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-2-phenylmethoxyacetaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以26 mg的产率得到(3R,7R,8R,9S,10S,14S)-6,11-dimethyl-8-phenylmethoxy-5,12-dioxa-1,6,11-triazatetracyclo[7.6.0.03,7.010,14]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  Concise, Divergent β-Lactam-based Route to Indolizidine and Quinolizidine Derivatives via Sequential Regio- and Stereocontrolled Intramolecular Nitrone-alkene Cycloadditions

  摘要：

  报告了一种基于 2-氮杂环丁酮系链烯醛的顺序区域和立体控制分子内硝酮-烯环加成（INAC）反应的吲哚利嗪和喹嗪系统的新颖、简洁和不同的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19333
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(3aS,6S,6aS)-1-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-2-phenylmethoxyacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R)-2-[(3aS,6S,6aS)-1-methyl-5-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-6-yl]-2-phenylmethoxyacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Concise, Divergent β-Lactam-based Route to Indolizidine and Quinolizidine Derivatives via Sequential Regio- and Stereocontrolled Intramolecular Nitrone-alkene Cycloadditions

  摘要：

  报告了一种基于 2-氮杂环丁酮系链烯醛的顺序区域和立体控制分子内硝酮-烯环加成（INAC）反应的吲哚利嗪和喹嗪系统的新颖、简洁和不同的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19333

文献信息

• Concise, Divergent β-Lactam-based Route to Indolizidine and Quinolizidine Derivatives via Sequential Regio- and Stereocontrolled Intramolecular Nitrone-alkene Cycloadditions
  作者：Benito Alcaide、Carmen Pardo、Elena Sáez

  DOI：10.1055/s-2002-19333

  日期：——

  A novel, concise, divergent methodology to both indolizidine and quinolizidine systems based on the sequential regio- and stereocontrolled intramolecular nitrone-alkene cycloaddition (INAC) reactions of 2-azetidinone-tethered alkenylaldehydes is reported.

  报告了一种基于 2-氮杂环丁酮系链烯醛的顺序区域和立体控制分子内硝酮-烯环加成（INAC）反应的吲哚利嗪和喹嗪系统的新颖、简洁和不同的方法。