3-bromo-4,5-bis(trimethylsilylethynyl)toluene | 350600-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4,5-bis(trimethylsilylethynyl)toluene
• CAS: 350600-10-1
• 化学式: C₁₇H₂₃BrSi₂
• 分子量: 363.445
• InChiKey: QURDDFCZHHUCGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4,5-bis(trimethylsilylethynyl)toluene 在 氢氧化钾 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 R,S-1-(5-methyl-2,3-diethynylphenyl)-prop-2-yne-1-ol
  参考文献：
  名称：

  伯格曼反应作为一种综合工具：优点和局限性

  摘要：

  Bergman环芳烃化反应可有效地将易于制备的无环烯二炔转化为芳环。为了使用该反应制备更大的官能化稠合芳族体系，必须全面了解官能化如何影响环芳构化。在这里，我们介绍了三个不同功能化位点上取代基对环芳构化的影响以及如何对这些官能团进行定制以制备更复杂的系统的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00247-2
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4,5-diiodotoluene 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-bromo-4,5-bis(trimethylsilylethynyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  伯格曼反应作为一种综合工具：优点和局限性

  摘要：

  Bergman环芳烃化反应可有效地将易于制备的无环烯二炔转化为芳环。为了使用该反应制备更大的官能化稠合芳族体系，必须全面了解官能化如何影响环芳构化。在这里，我们介绍了三个不同功能化位点上取代基对环芳构化的影响以及如何对这些官能团进行定制以制备更复杂的系统的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00247-2

文献信息

• The Bergman reaction as a synthetic tool: advantages and restrictions
  作者：Daniel M Bowles、Grant J Palmer、Chad A Landis、John L Scott、John E Anthony

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00247-2

  日期：2001.4

  The Bergman cycloaromatization reaction efficiently converts easily prepared acyclic enediynes into aromatic rings. In order to prepare larger, functionalized fused aromatic systems using this reaction, a thorough understanding of how functionalization affects cycloaromatization is necessary. We present here our studies on the influence of substituents at three different functionalization sites on

  Bergman环芳烃化反应可有效地将易于制备的无环烯二炔转化为芳环。为了使用该反应制备更大的官能化稠合芳族体系，必须全面了解官能化如何影响环芳构化。在这里，我们介绍了三个不同功能化位点上取代基对环芳构化的影响以及如何对这些官能团进行定制以制备更复杂的系统的研究。