2-(3-acetylphenyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene | 203443-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-acetylphenyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-[3-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 203443-04-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: SQYHOGFPNZTTAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-acetylphenyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[3-(1-hydroxyiminoethyl)phenyl]-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-6-甲氧基-3,4-二氢萘新型肟的合成及其作为 17α-羟化酶-C17,20-裂解酶 (P450 17) 抑制剂的评价

  摘要：

  2-芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘（7a、7b、14a、14b）肟作为17α-羟化酶-C17,20-裂解酶（P450 17，CYP 17）的非甾体抑制剂的合成和生物学评价被描述。目标化合物经 1H NMR 和 MS 合成和鉴定。关键中间体5a和5b的制备是通过使用钯配合物Pd（PPh3）4作为催化剂，将4a和4b与1（2-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸盐）偶联来完成的。5a 和 5b 在室温下在 THF-HCl 溶液中水解得到相应的酮化合物 6a 和 6b。其他重要的中间体——取代的 (E)-2-亚甲基-1-四氢萘酮 10a 和 10b——是通过 1-四氢萘酮与相应的芳香醛（9a 和 9b）缩合获得的。加氢 (H2)，然后还原 (NaBH4)，随后的水解和消除导致酮化合物 13a 和 13b。标题化合物，即肟 7a、7b 和 14a、14b 是由盐酸羟胺与相应的酮化合物

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<36::aid-ardp36>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 2-(3-acetylphenyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-6-甲氧基-3,4-二氢萘新型肟的合成及其作为 17α-羟化酶-C17,20-裂解酶 (P450 17) 抑制剂的评价

  摘要：

  2-芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘（7a、7b、14a、14b）肟作为17α-羟化酶-C17,20-裂解酶（P450 17，CYP 17）的非甾体抑制剂的合成和生物学评价被描述。目标化合物经 1H NMR 和 MS 合成和鉴定。关键中间体5a和5b的制备是通过使用钯配合物Pd（PPh3）4作为催化剂，将4a和4b与1（2-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸盐）偶联来完成的。5a 和 5b 在室温下在 THF-HCl 溶液中水解得到相应的酮化合物 6a 和 6b。其他重要的中间体——取代的 (E)-2-亚甲基-1-四氢萘酮 10a 和 10b——是通过 1-四氢萘酮与相应的芳香醛（9a 和 9b）缩合获得的。加氢 (H2)，然后还原 (NaBH4)，随后的水解和消除导致酮化合物 13a 和 13b。标题化合物，即肟 7a、7b 和 14a、14b 是由盐酸羟胺与相应的酮化合物

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<36::aid-ardp36>3.0.co;2-0

文献信息

• Synthesis of Novel Oximes of 2-Aryl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene and Their Evaluation as Inhibitors of 17α-Hydroxylase-C17,20-Lyase (P450 17)
  作者：Yan Zhuang、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<36::aid-ardp36>3.0.co;2-0

  日期：1998.1

  The synthesis and biological evaluation of oximes of 2‐aryl‐6‐methoxy‐3,4‐dihydronaphthalene (7a, 7b, 14a, 14b) as nonsteroidal inhibitors of 17α‐hydroxylase‐C17,20‐lyase (P450 17, CYP 17) is described. The target compounds were synthesized and identified by 1H NMR and MS. The preparation of the key intermediates 5a and 5b was accomplished by coupling 4a and 4b with 1 (2‐hydroxy‐6‐methoxy‐3,4‐dihy

  2-芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘（7a、7b、14a、14b）肟作为17α-羟化酶-C17,20-裂解酶（P450 17，CYP 17）的非甾体抑制剂的合成和生物学评价被描述。目标化合物经 1H NMR 和 MS 合成和鉴定。关键中间体5a和5b的制备是通过使用钯配合物Pd（PPh3）4作为催化剂，将4a和4b与1（2-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢萘-2-三氟甲磺酸盐）偶联来完成的。5a 和 5b 在室温下在 THF-HCl 溶液中水解得到相应的酮化合物 6a 和 6b。其他重要的中间体——取代的 (E)-2-亚甲基-1-四氢萘酮 10a 和 10b——是通过 1-四氢萘酮与相应的芳香醛（9a 和 9b）缩合获得的。加氢 (H2)，然后还原 (NaBH4)，随后的水解和消除导致酮化合物 13a 和 13b。标题化合物，即肟 7a、7b 和 14a、14b 是由盐酸羟胺与相应的酮化合物