(E)-1-(3-bromophenyl)-3-thiophen-3-ylprop-2-en-1-one | 1287790-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-bromophenyl)-3-thiophen-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1287790-79-7
• 化学式: C₁₃H₉BrOS
• 分子量: 293.184
• InChiKey: PZXFLTNSYRAEJC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 3'-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(3-bromophenyl)-3-thiophen-3-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-Aryl-3-thienylpropen-1-ones 的取代基化学位移

  摘要：

  检查查尔酮的 2-和 3-噻吩衍生物的取代基化学位移，并将其与噻吩系列衍生物与苯基系列进行比较。烯酮的α-碳的化学位移值与Hammett σ值呈负相关，但相关系数适中（r = 0.836 - 0.878）。另一方面，β-碳表现出正态相关性，具有出色的相关系数（r = 0.994）。α-碳的 ρ 值的绝对值约为 β-碳的一半。除了贯穿键跃迁之外，观察结果可能是取代基的电子效应的贯穿空间跃迁的结果。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1689

文献信息

• Substituent Chemical Shifts of (E)-1-Aryl-3-thienylpropen-1-ones
  作者：In-Sook HanLee、Hyun-Ju Jeon、Ji-Sook Yu、Chang-Kiu Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1689

  日期：2010.6.20

  Substituent chemical shifts were examined for the 2- and 3-thiophene derivatives of chalcone and compared to the thiophene series of derivatives with the phenyl series. The chemical shift values for the α-carbons of the enones showed and inverse correlation with the Hammett σ values, but the correlation coefficients were moderate (r = 0.836 - 0.878). On the other hand, the β-carbons showed a normal

  检查查尔酮的 2-和 3-噻吩衍生物的取代基化学位移，并将其与噻吩系列衍生物与苯基系列进行比较。烯酮的α-碳的化学位移值与Hammett σ值呈负相关，但相关系数适中（r = 0.836 - 0.878）。另一方面，β-碳表现出正态相关性，具有出色的相关系数（r = 0.994）。α-碳的 ρ 值的绝对值约为 β-碳的一半。除了贯穿键跃迁之外，观察结果可能是取代基的电子效应的贯穿空间跃迁的结果。
• Studies on the Nuclear Magnetic Resonance Spectra of (E)-1-Aryl-3-(2- and 3-thienyl)-2-propenones and Unique Observation of⁴J and⁵J Coupling in Their¹H-¹H COSY
  作者：In-Sook HanLee、Hyun-Ju Jeon、Chang-Kiu Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.687

  日期：2011.2.20

  $^1H$ and $^13}C$ NMR spectra of series of (E)-1-aryl-(2- and 3-thienyl)-2-propenones, that are aldol condensation products between 2- and 3-thiophenecarbaldehydes and m- and p-substituted acetophenones, were examined to make complete assignments of the chemical shifts. Long range couplings, $^4J$ and $^5J$, are observed in the $^1H-^1H$ COSY of both 2- and 3-thienyl compounds, which makes the elucidation of the conformation in solution possible. In contrast, the 2-furyl analogue shows the long range coupling phenomena, but the 3-furyl and phenyl analogues do not show similar phenomena.

  一系列（E）-1-芳基-（2-和3-噻吩基）-2-丙烯酮的$^1H$和$^13}C$ NMR谱，这些化合物是2-和3-噻吩甲醛与间位和对位取代的乙酰苯酮之间的羟醛缩合产物，被研究以完成化学位移的完全归属。在2-和3-噻吩基化合物的$^1H-^1H$ COSY中观察到了长程耦合，$^4J$和$^5J$，这使得在溶液中阐明构象成为可能。相比之下，2-呋喃类似物显示出长程耦合现象，但3-呋喃和苯类似物没有显示出类似现象。