1H-pyrrole-2-carboxylic acid 4-fluorophenyl ester | 177597-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1H-pyrrole-2-carboxylic acid 4-fluorophenyl ester
• 英文别名: (4-fluorophenyl) 1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 177597-46-5
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• mdl: MFCD24388912
• 分子量: 205.188
• InChiKey: ZAVDPBPTSMJZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrrole-2-carboxylic acid 4-fluorophenyl ester 在 三氯化铝 作用下， 反应 0.33h， 以6%的产率得到(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-1H-pyrrol-2-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  含有杂芳基苯基部分结构的组胺 H3 受体激动剂 (R) -α-甲基组胺的新型强效偶氮甲碱前药

  摘要：

  目前正在研究组胺 H3 受体配体的治疗价值。在最近描述的组胺 H3-受体激动剂 (R)-α-甲基-组胺 (1) 的二芳基亚胺前药的基础上，合成了一系列含有五元和六元杂环的新型偶氮甲碱前药并进行了体外测试口服后的水解率和体外活性。发现缺电子的六元杂环会严重破坏亚胺双键的稳定性，因此这些前药分解得不合适。相反，含有五元杂环的前药似乎对 1 的 CNS 递送非常有效，并且观察到化学结构和药代动力学特征之间的显着相关性。特别是(R)-4-氟-2-[[N-[1-(1H-咪唑-4-基)-2-丙基]亚氨基](1H-吡咯-2-基)甲基]苯酚(8c)， 2-呋喃基类似物 8d 及其 3-呋喃基异构体 8e 被证明与最近描述的最有效的卤化二芳基亚胺前药 1 等效。 然而，与任何其他偶氮甲碱前药相比，8c 表现出无与伦比的持久递送1 在 CNS 中，因此可以被视为“延迟”前药。假设组胺 H3 受体激动剂的治疗适

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290407
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1H-pyrrole-2-carboxylic acid 4-fluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有杂芳基苯基部分结构的组胺 H3 受体激动剂 (R) -α-甲基组胺的新型强效偶氮甲碱前药

  摘要：

  目前正在研究组胺 H3 受体配体的治疗价值。在最近描述的组胺 H3-受体激动剂 (R)-α-甲基-组胺 (1) 的二芳基亚胺前药的基础上，合成了一系列含有五元和六元杂环的新型偶氮甲碱前药并进行了体外测试口服后的水解率和体外活性。发现缺电子的六元杂环会严重破坏亚胺双键的稳定性，因此这些前药分解得不合适。相反，含有五元杂环的前药似乎对 1 的 CNS 递送非常有效，并且观察到化学结构和药代动力学特征之间的显着相关性。特别是(R)-4-氟-2-[[N-[1-(1H-咪唑-4-基)-2-丙基]亚氨基](1H-吡咯-2-基)甲基]苯酚(8c)， 2-呋喃基类似物 8d 及其 3-呋喃基异构体 8e 被证明与最近描述的最有效的卤化二芳基亚胺前药 1 等效。 然而，与任何其他偶氮甲碱前药相比，8c 表现出无与伦比的持久递送1 在 CNS 中，因此可以被视为“延迟”前药。假设组胺 H3 受体激动剂的治疗适

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290407