N-[(5-bromoindol-3-yl)-(2-chlorophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1332481-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(5-bromoindol-3-yl)-(2-chlorophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[5-bromoindol-3-yl-(2-chlorophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)-(2-chlorophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1332481-14-7
• 化学式: C₂₂H₁₈BrClN₂O₂S
• 分子量: 489.82
• InChiKey: YFLFHLMNXKBNMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 二氯二茂钛 、 硅酸四乙酯 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[(5-bromoindol-3-yl)-(2-chlorophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于吲哚和 N-磺酰醛亚胺选择性弗瑞德-克来福特反应的可调谐二茂钛路易斯酸催化剂

  摘要：

  开发了一种在温和条件下控制吲哚和亚胺选择性 Friedel-Crafts 反应的新策略。苯酚衍生物被确定为有效的配体来微调二氯化钛的活性。Cp2TiCl2和苯酚以良好的产率（91%）催化吲哚和N-磺酰醛亚胺的单-Friedel-Crafts反应，而邻氨基苯酚显着提高了二茂钛催化剂的活性并促进了双吲哚的合成，产率高达98% ）。新的有机金属路易斯酸催化剂具有空气耐受性，可在低催化剂负载量 (3 mmol-%) 下使用，并与 –NO2、–F、–Cl、–Br 和 –OMe（30 个示例，产率良好）相容优秀）。通过NMR和HRMS分析对二茂钛催化剂进行了充分表征。结果表明，Cp2TiCl(OC6H5) (I) 和 Cp2TiCl(OC6H4NH3+Cl–) (II) 分别是单和双Friedel-Crafts 反应的催化物质。与单官能酸催化剂 I 不同，催化剂 II 表现出两种酸组分的催化协同作用，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501122

文献信息

• Organic hydrogen phosphites and hydrogen phosphates catalyzed Friedel–Crafts amidoalkylation of indoles with aryl aldimines
  作者：Bei-Lei Wang、Jin-Xin Zhang、Nai-Kai Li、Guo-Gui Liu、Qi Shen、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.010

  日期：2011.9

  A highly efficient and selective Friedel-Crafts amidoalkylation reaction of indoles with N-Ts aryl aldimines has been developed utilizing dimethyl hydrogen phosphite or diphenyl hydrogen phosphate as the organocatalysts, providing a facile and cost-effective process for synthesis of 3-indolyl methanamine derivatives in good to excellent yields. This transformation displays a broad substrate scope and wide functional-group tolerability, regardless of the electronic and steric properties of N-Ts aryl aldimines. Given that the developed catalytic Friedel-Crafts amidoalkylation reaction exhibits several salient features such as metal-free catalysis, high efficiency, low cost and mild reaction condition, this process might have practical applications in the synthesis of 3-indolyl methanamine derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tunable Titanocene Lewis Acid Catalysts for Selective Friedel-Crafts Reaction of Indoles and<i>N</i>-Sulfonyl­aldimines
  作者：Wang Xiu、Wang Zhenhua、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ya Wu、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201501122

  日期：2016.1

  enhanced the activity of the titanocene catalyst and promoted the synthesis of bisindole with excellent yields (98 %). The new organometallic Lewis acid catalysts are air-tolerant, can be used with low catalyst loading (3 mmol-%) and are compatible with –NO2, –F, –Cl, –Br, and –OMe (30 examples with yields from good to excellent). The titanocene catalysts were fully characterized by NMR and HRMS analysis

  开发了一种在温和条件下控制吲哚和亚胺选择性 Friedel-Crafts 反应的新策略。苯酚衍生物被确定为有效的配体来微调二氯化钛的活性。Cp2TiCl2和苯酚以良好的产率（91%）催化吲哚和N-磺酰醛亚胺的单-Friedel-Crafts反应，而邻氨基苯酚显着提高了二茂钛催化剂的活性并促进了双吲哚的合成，产率高达98% ）。新的有机金属路易斯酸催化剂具有空气耐受性，可在低催化剂负载量 (3 mmol-%) 下使用，并与 –NO2、–F、–Cl、–Br 和 –OMe（30 个示例，产率良好）相容优秀）。通过NMR和HRMS分析对二茂钛催化剂进行了充分表征。结果表明，Cp2TiCl(OC6H5) (I) 和 Cp2TiCl(OC6H4NH3+Cl–) (II) 分别是单和双Friedel-Crafts 反应的催化物质。与单官能酸催化剂 I 不同，催化剂 II 表现出两种酸组分的催化协同作用，