xylarinol B | 1159989-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: xylarinol B
• 英文别名: (3S,5S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-2-benzoxepine-5,9-diol
• CAS: 1159989-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: VWZHVDDMUSWGIT-MKCWBWRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  439.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-9-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 xylarinol B
  参考文献：
  名称：

  木糖醇B推定结构的全合成

  摘要：

  介绍了木糖醇B假定结构的全合成，并说明了修改其结构的必要性。通过使用钴介导的双分子[2 + 2 + 2] Reppe-Vollhardt炔烃环加成反应来构建中心苯并氧平骨架。

  DOI：

  10.1002/asia.201301647

文献信息

• Total Synthesis of the Putative Structure of Xylarinol B
  作者：Atul A. More、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1002/asia.201301647

  日期：2014.6

  The total synthesis of the putative structure of xylarinol B is described and the need to revise its structure is demonstrated. The central benzoxepine skeleton was constructed by employing a cobalt‐mediated bimolecular [2+2+2] Reppe–Vollhardt alkyne cycloaddition reaction.

  介绍了木糖醇B假定结构的全合成，并说明了修改其结构的必要性。通过使用钴介导的双分子[2 + 2 + 2] Reppe-Vollhardt炔烃环加成反应来构建中心苯并氧平骨架。