1-(4-ethylphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione | 1127405-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Ethylphenyl)-2-morpholin-4-ylethane-1,2-dione；1-(4-ethylphenyl)-2-morpholin-4-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1127405-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: PFDVTWIOEPKGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙基苯 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-ethylphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅从乙基芳烃和胺合成α-酮酰胺：无金属双官能化策略†

  摘要：

  通过从容易获得的乙基芳烃中原位生成芳基酮，然后用各种胺进行酰胺化，已经描述了一锅法和无金属法合成α-酮酰胺的方法。这种多重氧化方案涉及催化I 2-吡啶-TBHP（叔丁基氢过氧化物）介导的氧化苄基羰基化和连续的NaI-TBHP介导的氧化酰胺化，而无需使用任何溶剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob02361d

文献信息

• The syntheses of α-ketoamides viaⁿBu₄NI-catalyzed multiple sp³C–H bond oxidation of ethylarenes and sequential coupling with dialkylformamides
  作者：Bingnan Du、Bo Jin、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c4ob00520a

  日期：——

  The nBu4NI-catalyzed sequential C–O and C–N bond formation via multiple sp3C–H bond activation of ethylarenes, using N,N-dialkylformamide as the amino source, provided α-ketoamides with moderate yields.

  所述Ñ卜4 NI -催化的顺序C-O和C-N键的形成通过多个SP 3 C-H键活化ethylarenes，采用Ñ，Ñ -dialkylformamide作为氨基源，提供α酮酰胺具有中等产率。
• Solvent-free one-pot oxidation of ethylarenes for the preparation of α-ketoamides under mild conditions
  作者：Fuyan Liu、Kuan Zhang、Yanfeng Liu、Shan Chen、Yiping Chen、Dela Zhang、Chunfu Lin、Bo Wang

  DOI：10.1039/c6ra26679g

  日期：——

  Here we developed a highly efficient solvent-free, one-pot procedure for synthesizing α-ketoamides from ethylarenes and amines, by oxidizing a C–H bond sp3 center. A copper catalyst was employed, and the reactions proceeded smoothly at ambient temperatures. Most of the tested ethylarenes and amines were successfully converted to their corresponding α-ketoamides in moderate to excellent yields of up

  在这里，我们开发了一种高效的无溶剂一锅法，可通过氧化C–H键的sp 3中心从乙基芳烃和胺合成α-酮酰胺。使用铜催化剂，并且反应在环境温度下顺利进行。在三当量的氧化剂叔丁基氢过氧化物的作用下，大多数被测试的乙基芳烃和胺都成功地以中等至优异的收率成功转化为它们相应的α-酮酰胺，收率高达93％。
• A General and Efficient Copper Catalyst for the Double Carbonylation Reaction
  作者：Jianming Liu、Rongzhao Zhang、Shoufeng Wang、Wei Sun、Chungu Xia

  DOI：10.1021/ol9001027

  日期：2009.3.19

  The use of (NHC)CuI complex in combination with a N-heterocyclic carbene precursor as catalyst for the double carbonylation of aryl Iodides and secondary amines solves the problem of using the precious metal Pd and phosphine ligands. The new protocol requires a nonprecious metal catalyst and has greater generality than those previously reported.
• One pot synthesis of α-ketoamides from ethylarenes and amines: a metal free difunctionalization strategy
  作者：Mani Ramanathan、Chun-Kai Kuo、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c6ob02361d

  日期：——

  One-pot and metal free synthesis of α-ketoamides has been described through in situ generation of aryl ketones from easily available ethylarenes followed by amidation with various amines. This multiple oxidation protocol involves catalytic I2–pyridine–TBHP (t-butyl hydroperoxide) mediated oxidative benzylic carbonylation and sequential NaI–TBHP mediated oxidative amidation without using any solvent

  通过从容易获得的乙基芳烃中原位生成芳基酮，然后用各种胺进行酰胺化，已经描述了一锅法和无金属法合成α-酮酰胺的方法。这种多重氧化方案涉及催化I 2-吡啶-TBHP（叔丁基氢过氧化物）介导的氧化苄基羰基化和连续的NaI-TBHP介导的氧化酰胺化，而无需使用任何溶剂。