N-(1-methyl-2-phenylethyl)piperazine | 14135-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-2-phenylethyl)piperazine
• 英文别名: 1-(1-phenyl-2-propyl)piperazine；1-(1-methyl-2-phenyl-ethyl)-piperazine；1-methyl-2-phenyl-ethyl-piperazine；N-<β-Phenyl-isopropyl>-piperazin；N-(β-Phenyl-isopropyl)-piperazin；1-(1-Phenylpropyl-(2))-piperazin；1-(1-Phenylpropan-2-yl)piperazine
• CAS: 14135-70-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: VHWUWURPJISUNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 0.098 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-2-phenylethyl)piperazine 以30%的产率得到6-(4-{2-[4-(1-Methyl-2-phenyl-ethyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-phenyl)-pyridin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  6-phenyl-pyridin-2-ylamine derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有一定活性的一类6-苯基-吡啶-2-胺衍生物，其作为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂，以及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和预防中枢神经系统疾病中的用途。

  公开号：

  US06235747B1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙基-4-甲苯磺酸酯 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(1-methyl-2-phenylethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Valenta, Vladimir; Holubek, Jiri; Svatek, Emil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 12, p. 3013 - 3023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biologically Active Compounds through Catalysis: Efficient Synthesis ofN-(Heteroarylcarbonyl)-N′-(arylalkyl)piperazines
  作者：Kamal Kumar、Dirk Michalik、Ivette Garcia Castro、Annegret Tillack、Alexander Zapf、Michael Arlt、Timo Heinrich、Henning Böttcher、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200305327

  日期：2004.2.6

  practical route for the synthesis of new biologically active 5-HT(2 A) receptor antagonists has been developed. In only three catalytic steps, this class of central nervous system (CNS) active compounds can be synthesized efficiently with high diversity. As the initial step, an anti-Markovnikov addition of amines to styrenes provides an easy route to N-(arylalkyl)piperazines, which constitute the core structure

  已经开发了一种合成新的具有生物活性的5-HT（2 A）受体拮抗剂的实用途径。在仅三个催化步骤中，这类中枢神经系统（CNS）活性化合物可以高效，高度多样性地合成。作为第一步，胺向苯乙烯的反马尔科夫尼科夫加成法提供了一条通往N-（芳基烷基）哌嗪的简便方法，后者构成了活性分子的核心结构。在此，即使在室温下，苯乙烯与苄基哌嗪的碱催化的加氢胺化反应也以高收率进行。催化脱苄基作用后，游离胺已成功地用不同的芳族和杂芳族卤化物和一氧化碳进行羰基化，以良好或优异的收率得到所需化合物。两个关键的反应，
• [EN] 6-PHENYLPYRIDYL-2-AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 6-PHENYLPYRIDYL-2-AMINES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1997036871A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) The present invention relates to certain 6-phenyl-pyridin-2-ylamine derivatives that exhibit activity as nitric oxide synthase (NOS) inhibitors, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment and prevention of central nervous system disorders.(FR) La présente invention, qui concerne certains dérivés de 6-phénylpyridyl-2-amines faisant preuve d'une activité d'inhibiteurs du monoxyde d'azote synthétase, concerne aussi des compositions pharmaceutiques contenant de tels dérivés. L'invention concerne également l'utilisation de ces compositions pharmaceutiques pour le traitement et la prévention de troubles du système nerveux central.

  该发明涉及某些6-苯基吡啶-2-基胺衍生物，其表现出一定的一氧化氮合酶（NOS）抑制剂活性，以及包含它们的制药组合物及其在治疗和预防中枢神经系统疾病中的使用。
• 6-phenylpyridyl-2-amine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010034348A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The present invention relates to certain 6-phenyi-pyridin-2-ylamine derivatives that exhibit activity as nitric oxide synthase (NOS) inhibitors, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment and prevention of central nervous system disorders.

  本发明涉及某些6-苯基吡啶-2-胺衍生物，其展示了作为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂的活性，以及含有它们的制药组合物和它们在治疗和预防中枢神经系统疾病中的应用。
• Dérivés de la pipérazine méthanimine, leur procédé de préparation et leurs applications en thérapeutique
  申请人：LAROCHE NAVARRON S.A. Société dite:

  公开号：EP0005385A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  L'invention a pour objet des composés de formule dans laquelle: - les substituants R1, R2 et R3 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical trifluorométhyle, un radical alcoyle en C1 à C6 saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, un radical alcoxy en C1 à C6 dont la partie alcoyle peut être saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, un radical benzyloxy, ou un radical hydroxy, - les substituants R5, R6 et R7 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical trifluorométhyle, un radical alcoyle en C, à C6 saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, un radical alcoxy en C, à C6 dont la partie alcoyle peut être saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, ou un radical hydroxy, - le substituant R4 représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle en C1 à C6, ou un radical hydroxy, - m et n représentent indépendamment l'un de l'autre un nombre égal à 0, 1 ou 2, - X représente un atome d'oxygène, de soufre ou une simple liaison, ainsi que leurs sels d'addition avec des acides pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont utiles en thérapeutique pour la régulation du système cardiovasculaire.

  本发明涉及式如下的化合物 其中 - 取代基 R1、R2 和 R3 各自代表氢原子、卤素原子、三氟甲基基、饱和或不饱和、直链或支链 C1-C6 烷基、直链或支链 C1-C6 烷氧基（其中烷基部分可以是饱和或不饱和的）、苄氧基或羟基、 - 取代基 R5、R6 和 R7 相互独立地代表氢原子、卤素原子、三氟甲基基、饱和或不饱和、直链或支链 C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 烷氧基（其中烷基部分可饱和或不饱和、直链或支链）或羟基、 - 取代基 R4 代表氢原子、C1 至 C6 烷基或羟基、 - m 和 n 各自代表等于 0、1 或 2 的数字、 - X 代表氧原子、硫原子或单键、 以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 这些化合物对调节心血管系统有治疗作用。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Haloindoles:  No Need for Protecting Groups
  作者：Kamal Kumar、Alexander Zapf、Dirk Michalik、Annegret Tillack、Timo Heinrich、Henning Böttcher、Michael Arlt、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol035988r

  日期：2004.1.1

  For the first time, palladium-catalyzed carbonylations of unprotected bromoindoles have been performed successfully with different N- and O-nucleophiles. Various indole carboxylic acid derivatives are accessible in excellent yield. For example, aminocarbonylation of 4-, 5-, 6-, or 7-bromoindole with arylethylpiperazines provides a direct one-step synthesis for CNS active amphetamine derivatives.