4-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)morpholine | 102010-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)morpholine
• 英文别名: N-(4,4'-dimethoxybenzhydryl)morpholine；4-[Bis(4-methoxyphenyl)methyl]morpholine
• CAS: 102010-77-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: UYYZYYMAQNIWKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(bis(4-methoxyphenyl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  顺序选择性 CH 和 C(sp3 )-+ P 键功能化：进入生物活性芳基化支架。

  摘要：

  含有 C(sp3 )-+ P 键的有机鏻盐是有机合成中用于构建 CC 双键的最常用试剂之一。然而，它们用作 C 选择性亲电基团的情况很少见。在这里，我们探索了一种有效且通用的无过渡金属方法，用于顺序化学和区域选择性 CH 和 C(sp3 )-+ P 键功能化。在本研究中，CH 烷基化导致二苯甲基三芳基鏻盐的合成是通过简单和市售起始材料的一锅四组分交叉偶联反应实现的。通过对苄基 C(sp3 )-+ PPh3 基团进行化学选择性后官能化以实现胺化、硫醇化和芳基化，证明了所得鏻盐结构单元的实用性。这样，二苯甲基胺、二苯甲基硫醚、和三芳基甲烷是许多药物和农用化学品中存在的结构基序，很容易获得。其中包括仅用两到三个步骤从简单材料合成两种抗癌剂。此外，还开发了使用二苯甲基鏻盐对生物活性药物进行后期功能化的协议。这种新方法应该为学术和药物研究中的应用提供新的转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202111164

文献信息

• Synthesis of Tertiary<i>sec</i>-Alkylamines by the Addition of Grignard Reagents to<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylformamides Mediated by Ti(O<i>i</i>Pr)₄and Me₃SiCl
  作者：Olesya Tomashenko、Viktor Sokolov、Alexander Tomashevskiy、Herwig A. Buchholz、Urs Welz-Biermann、Vladimir Chaplinski、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200800629

  日期：2008.10

  A number of tertiary sec-alkylamines (22 examples, 29–80 % yield) have been prepared according to a simple one-pot procedure by the addition of Grignard reagents to N,N-dialkylformamides in the presence of Ti(OiPr)4 and Me3SiCl. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  在 Ti(OiPr)4 存在下，通过将格氏试剂加入 N,N-二烷基甲酰胺中，通过简单的一锅法制备了许多叔仲烷基胺（22 个实例，29-80% 产率）和Me3SiCl。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)