(1R,2R)-[(2-(benzyloxy)methyl)cyclopropyl]benzene | 866108-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-[(2-(benzyloxy)methyl)cyclopropyl]benzene
• 英文别名: {(1R,2R)-2-[(benzyloxy)methyl]cyclopropyl}benzene；[(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]methoxybenzyl；Benzene, [[[(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]methoxy]methyl]-；[(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]methoxymethylbenzene
• CAS: 866108-82-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: VCHRWCSOUVPNQM-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl cinnamyl ether 、 iodomethyl perfluoropentanoate 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,2R)-[(2-(benzyloxy)methyl)cyclopropyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  酰氧基甲基锌试剂：这种新型的环丙烷化试剂的制备，反应性和固态结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0109287

文献信息

• Iodomethylzinc Phosphates:  Powerful Reagents for the Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Marie-Christine Lacasse、Cyril Poulard、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja0529687

  日期：2005.9.1

  stereocontrol, affording the cyclopropanes of allylic and homoallylic ethers with complete conversions and up to 93% ee. A catalytic version of this reaction using 10 mol % of the chiral phosphate reagent is also disclosed.

  开发了一类新的源自磷酸的类锌类化合物，并将其用于烯丙醇和醚以及未官能化烯烃的环丙烷化。使用 3,3'-二取代 BINOL 的手性磷酸可实现有效的立体控制，提供具有完全转化率和高达 93% ee 的烯丙基醚和高烯丙基醚的环丙烷。还公开了使用10mol％手性磷酸盐试剂的该反应的催化形式。
• Enantioselective Cyclopropanation with TADDOL-Derived Phosphate Ligands
  作者：Arnaud Voituriez、André B. Charette

  DOI：10.1002/adsc.200600351

  日期：2006.11

  The synthesis of new chiral TADDOL-derived phosphate ligands is described. The ligands were efficiently synthesized on a multi-gram scale in three steps starting from the readily available corresponding TADDOL and were fully characterized. An X-ray structure was obtained and compared to known BINOL-phosphates. Their use in the asymmetric Simmons–Smith cyclopropanation of both functionalized and unfunctionalized

  描述了新的手性TADDOL衍生的磷酸酯配体的合成。从容易获得的相应TADDOL开始，分三步有效地以几克为单位有效合成了配体，并进行了充分表征。获得X射线结构，并将其与已知的BINOL-磷酸盐进行比较。将它们用于官能化和未官能化烯烃的不对称Simmons-Smith环丙烷化反应中，可获得所需的环丙烷，收率高，对映选择性良好。
• Acyloxymethylzinc Reagents:  Preparation, Reactivity, and Solid-State Structure of This Novel Class of Cyclopropanating Reagents
  作者：André B. Charette、André Beauchemin、Sébastien Francoeur

  DOI：10.1021/ja0109287

  日期：2001.8.1