4,4,6-trimethyl-2-styryl-1,3,2-dioxaborinane | 60806-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,6-trimethyl-2-styryl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 4,4,6-trimethyl-2-styryl-[1,3,2]dioxaborinane；2-Methyl-2,4-pentandiyl-β-styrolboranat；4,4,6-Trimethyl-2-(2-phenylethenyl)-1,3,2-dioxaborinane；4,4,6-trimethyl-2-(2-phenylethenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 60806-00-0；60806-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₂
• 分子量: 230.115
• InChiKey: NQDIFQCVHDAHPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 0.38 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-butoxy-4,4,6-trimethyl-[1,3,2]dioxaborinane 、 Magnesium, bromo(2-phenylethenyl)-, (Z)- 生成 4,4,6-trimethyl-2-styryl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  α-haloalkaneboronic酯，1-溴-1- ethylenedioxyboryl -2-苯基乙烷，和1,2-二硼酸酯的合成supervenient的新合成。1,2-双（乙撑二氧硼基）-1-苯基乙烷

  摘要：

  三（ethylenedioxyboryl）甲烷的转化率，HC（BO 2 -C 2 H ^ 4）3（I）至锂双（ethylenedioxyboryl）甲基化物，锂HC（BO 2 ç 2 ħ 4）2（II）中，用甲基锂，接着用苄基溴烷基化，已经产生了1,1-双（ethylenedioxyboryl）-2-苯基乙烷，物理信道2 CH（BO 2 ç 2 ħ 2）4（III）。用一当量的每个的氯化汞和在无水甲醇中的甲醇钠III的反应导致了选择性取代通过水银一个硼原子的，以形成1-氯汞-1- ethylenedioxyboryl -2-苯基乙烷（IV），它与溴在二氯甲烷中反应以得到1-溴-1- ethylenedioxyboryl -2-苯基乙烷，物理信道2 CHBrBO 2 c ^ 2 ^ h 4（V）。几次试图转换V到一个氨基硼酸均告失败。为了找到更方便的III路线，苯乙炔与硼烷在四氢呋喃中进行二

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87345-3

文献信息

• A stereoselective synthesis of 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatrienes utilising 4,4,6-trimethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborinane as a two-carbon alkenyl building block
  作者：Andrew P. Lightfoot、Steven J. R. Twiddle、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b507900d

  日期：——

  geometries were stereoselectively prepared from just two starting materials: iodobenzene and 4,4,6-trimethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborinane via a series of Heck, Suzuki-Miyaura and stereocontrolled iododeboronation reactions. These results demonstrate how 4,4,6-trimethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborinane can be used as a genuine two-carbon vinyl-dianion building block in stereocontrolled polyene synthesis.

  仅从两种起始原料：碘代苯和4,4,6-三甲基-2-乙烯基-1,3,2-二氧杂硼烷烷中立体选择性地制备了许多不同烯烃几何结构的1,6-二苯基-1,3,5-己三烯。通过一系列的Heck，Suzuki-Miyaura和立体控制的碘脱硼反应。这些结果证明了4,4,6-三甲基-2-乙烯基-1,3,2-二氧杂硼烷可以如何用作立体控制多烯合成中真正的两碳乙烯基双阴离子结构单元。