N-((S)-1-methyl-pentyl)-benzamide | 27948-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-methyl-pentyl)-benzamide
• 英文别名: N-((S)-1-Methyl-pentyl)-benzamid；N-[(2S)-hexan-2-yl]benzamide
• CAS: 27948-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: HGUYINNJYBDCRZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-methyl-pentyl)-benzamide 生成 N-((S)-1-Methyl-4-oxo-pentyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of microbiological hydroxylation. VI. Microbiological oxygenation of acyclic N-alkylbenzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a034
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-((S)-1-methyl-pentyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Levene; Rothen; Kuna, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 120, p. 789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Simple Aliphatic Ketones Using Ammonium Iodide and Hydrogen
  作者：Tamal Ghosh、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/ejoc.202000750

  日期：2020.8.16

  On the direct asymmetric reductive amination of aliphatic ketones to primary amines: By using Ru‐Binaphane as catalyst and NH4I as the amine source, it is possible to aminate prochiral aliphatic ketones with moderate ee values up to 74 %.

  在脂肪族酮与伯胺的直接不对称还原胺化上：通过使用Ru-Binaphane作为催化剂和NH 4 I作为胺源，可以胺化中等ee值高达74％的前手性脂肪族酮。
• Enantioselective alkylation of α-amino C(sp3)−H bonds via photoredox and nickel catalysis
  作者：Jian Li、Buqing Cheng、Xiaomin Shu、Zhen Xu、Chengyang Li、Haohua Huo

  DOI：10.1038/s41929-024-01192-7

  日期：——

  organic synthesis. One particularly promising approach is the use of transition-metal-catalysed C(sp3)−H functionalization. However, a general strategy for the enantioselective alkylation of non-acidic C(sp3)−H bonds has yet to be developed. Here we present a unified platform for the enantioselective (trideutero)methylation and alkylation of α-amino C(sp3)–H bonds, using a combination of photoredox and

  C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键的催化对映选择性构建仍然是有机合成中的重大挑战。一种特别有前途的方法是使用过渡金属催化的 C( sp 3 )−H 官能化。然而，非酸性 C( sp 3 )−H 键对映选择性烷基化的通用策略尚未开发。在这里，我们提出了一个统一的平台，用于 α-氨基 C( sp 3 )–H 键的对映选择性（三氢）甲基化和烷基化，结合使用光氧化还原和镍催化以及广泛使用的氧化还原活性酯。该技术激活两种偶联剂形成以碳为中心的自由基，然后通过手性镍催化剂进行不对称偶联。该策略的独特之处在于能够单独控制自由基的产生和交叉偶联，促进在不对称催化中使用瞬时产生的烷基自由基，包括高反应性甲基自由基，从而加速对映体富集的生物活性生物碱的合成，并提供了一种有前途的方法用于促进不对称 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键形成。