N-octan-2-ylpyridine-2-carboxamide | 1357938-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-octan-2-ylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1357938-81-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: FDPAUGWBHAFXHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 (±)-4-氨基辛烷 在 cerium(IV) oxide 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到N-octan-2-ylpyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CeO 2催化从腈，胺和水中一锅选择性合成N-烷基酰胺

  摘要：

  在13种金属氧化物中，二氧化铈（CeO 2）对由2-氰基吡啶和正辛胺作为测试反应进行一锅选择性合成仲酰胺具有最高的催化活性。CeO 2用作可重复使用的多相催化剂，并且可有效地以高收率（73％至> 99％）由各种腈和胺形成仲酰胺。有效合成了重要的药理学产品，如杂芳族N-烷基酰胺和吗啉酰胺，表明CeO 2可以是实际上有用的催化剂。提出的机理包括（1）将腈水合成伯酰胺，以及（2）伯胺与胺的转氨基作为限速步骤。该反应机理提供了本催化体系具有高选择性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2011.12.004

文献信息

• PALLADIUM (II)-CATALYZED gammaC(SP3)-H ALKYNYLATION OF AMINE2
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20200317615A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to a Palladium (II)-catalyzed C(sp 3 )—H alkynylation of amines using picolinamide as directing group. The developed alkynylation strategy is simple, efficient, and tolerant of various ring size including five to eight member cyclic, quaternary amines, and N-heterocyclic motifs.

  本发明涉及一种钯(II)催化的氨基C(sp3)—H炔基化反应，使用吡啶甲酰胺作为定向基团。所开发的炔基化策略简单、高效，并且能容忍包括五至八元环、季铵氨基和N-杂环基团在内的各种环大小。
• Palladium (II)-catalyzed γC(SP3)-H alkynylation of amines
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10787418B1

  公开（公告）日：2020-09-29

  The present invention relates to a Palladium (II)-catalyzed C(sp3)-H alkynylation of amines using picolinamide as directing group. The developed alkynylation strategy is simple, efficient, and tolerant of various ring size including five to eight member cyclic, quaternary amines, and N-heterocyclic motifs.

  本发明涉及一种以吡啶酰胺为指导基团的钯 (II) 催化胺的 C(sp3)-H 烷炔化反应。所开发的炔化反应策略简单、高效，并且能够耐受各种环的大小，包括 5 至 8 个环状、季胺和 N-杂环基团。
• CeO2-catalyzed one-pot selective synthesis of N-alkyl amides from nitriles, amines and water
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.12.004

  日期：2012.2

  such as heteroaromatic N-alky amides and morpholine amide are effectively synthesized, indicating that CeO2 can be a practically useful catalyst. A proposed mechanism includes (1) hydration of nitrile to the primary amide and (2) transamidation of the primary amide with amine as the rate-limiting step. This reaction mechanism provides a reason why the present catalytic system gives high selectivity.

  在13种金属氧化物中，二氧化铈（CeO 2）对由2-氰基吡啶和正辛胺作为测试反应进行一锅选择性合成仲酰胺具有最高的催化活性。CeO 2用作可重复使用的多相催化剂，并且可有效地以高收率（73％至> 99％）由各种腈和胺形成仲酰胺。有效合成了重要的药理学产品，如杂芳族N-烷基酰胺和吗啉酰胺，表明CeO 2可以是实际上有用的催化剂。提出的机理包括（1）将腈水合成伯酰胺，以及（2）伯胺与胺的转氨基作为限速步骤。该反应机理提供了本催化体系具有高选择性的原因。