methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose | 69500-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-alpha-d-xylo-hexopyranosid-4-ulose；(2R,4R,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-2-methyloxan-3-one
• CAS: 69500-61-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: IIUVUGQROLILHX-JYFAAPFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-102 °C(Press: 1.6 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 以74%的产率得到(2S,3R,4S,6R)-2,3,4-Trimethoxy-6-methyl-5-methylene-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  在吡喃己糖苷环中引入宝石-二甲基基团的两种互补方法

  摘要：

  通过螺环丙烷衍生物的还原裂解和甲基铜酸盐与甲基支链烯醇酮衍生物的加成，合成了在吡喃糖环中具有嵴二甲基基团的吡喃己糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.965
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  α-d-己基吡喃糖苷-4-酮与重氮甲烷反应的立体选择性

  摘要：

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80685-0

文献信息

• Stereoselectivities in the reactions of α-d-hexopyranosid-4-uloses with diazomethane
  作者：Ken-Ichi Sato、Juji Yoshimura

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80685-0

  日期：1982.5

  Abstract The stereoselectivities in the reactions of diazomethane with various α- d -hexopyranosid-4-uloses are compared with those in Grignard reactions. The results support the hypothesis that the stereoselectivity of the diazomethane reaction is mainly controlled by the attractive, electrostatic force between the diazomethyl cation and a neighbouring, axial oxygen or the axial lone-pair electrons

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。
• Complementary stereoselectivity in the reactions of hexopyranosid-4-uloses with methylmagnesium iodide and methyllithium
  作者：Juji Yoshimura、Ken-Ichi Sato

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88491-2

  日期：1983.11
• SHONO, TATSUYA;MATSUMURA, YOSHIHIRO;HAMAGUCHI, HIROSHI;NAITOH, SHIGEKI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 5126-5128
  作者：SHONO, TATSUYA、MATSUMURA, YOSHIHIRO、HAMAGUCHI, HIROSHI、NAITOH, SHIGEKI

  DOI：——

  日期：——
• A convenient route to keto-glycosyl phosphates
  作者：Andreas Naundorf、Stefan Natsch、Werner Klaffke

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02020-1

  日期：2000.1

  The reagent combination, ruthenium dioxide/sodium periodate/benzyltriethyl ammonium chloride in dichloromethane/aqueous bicarbonate buffer simultaneously oxidises alcohol functions in the sugar ring and glycosyl H-phosphonates to yield keto-glycosyl phosphates. These can be coupled to the respective nucleoside diphosphates to render biosynthetically relevant sugar metabolites and derivatives thereof, useful for further investigation of the polysaccharide biosynthesis in bacteria and plants. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TWO COMPLEMENTARY METHODS FOR INTRODUCTION OF<i>gem</i>-DIMETHYL GROUP IN HEXOPYRANOSIDE RING
  作者：Hironobu Hashimoto、Nobuya Kawauchi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1985.965

  日期：1985.7.5

  Hexopyranosides having a gem-dimethyl group in the pyranose ring were synthesized By reductive cleavage of spiro-cyclopropane derivatives and By addition of methyl cuprates to methyl-branched enolone derivatives.

  通过螺环丙烷衍生物的还原裂解和甲基铜酸盐与甲基支链烯醇酮衍生物的加成，合成了在吡喃糖环中具有嵴二甲基基团的吡喃己糖苷。