(aS)-2-bromomethyl-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (aS)-2-bromomethyl-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-(-)-2-(bromomethyl)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl；(S)-2-bromomethyl-2'-methoxy-1,1'-binaphthalene；1-[2-(Bromomethyl)naphthalen-1-yl]-2-methoxynaphthalene
• 化学式: C₂₂H₁₇BrO
• 分子量: 377.28
• InChiKey: MTCQKDQLHFWKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aS)-2-bromomethyl-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2'-methyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  An Investigation of the Inherent Chiral Induction Ability of Axially Chiral 1,1′-Binaphthalene Framework in the Prelog’s Atrolactic Acid Synthesis

  摘要：

  在使用 2′-取代的 1,1′-联萘-2-醇作为手性助剂的 Prelog 阿特拉酸合成中，非对映选择的意义不能完全由 1,1′-联萘框架的螺旋性决定。为了解释这种选择性，我们提出了一个经过修订的立体模型。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.807
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (aS)-2-bromomethyl-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Tamai, Yasufumi; Nakano, Tomoyuki; Miyano, Sotaro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 439 - 446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of Chiral Bifunctional Dialkyl Sulfide Catalysts for Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Bromolactonization
  作者：Ryuichi Nishiyori、Ayano Tsuchihashi、Ayaka Mochizuki、Kazuma Kaneko、Masahiro Yamanaka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/chem.201803703

  日期：2018.11.13

  effective chiral dialkyl sulfide organocatalysts remain relatively rare and under‐developed, despite the potential utility of dialkyl sulfide catalysts. Herein, we report the development of chiral bifunctional dialkyl sulfide catalysts possessing a urea moiety for regio‐, diastereo‐, and enantioselective bromolactonization. The importance of the bifunctional design of chiral sulfide catalysts was clearly

  尽管已经开发出多种用于不对称转化的手性有机催化剂，但是尽管有潜在的实用性，但有效的手性二烷基硫醚有机催化剂仍然相对较少且开发不足。本文中，我们报道了具有脲部分的手性双官能二烷基硫醚催化剂的开发，该脲部分用于区域，非对映和对映选择性溴内酯化。手性硫化物催化剂的双功能设计的重要性在本工作中得到了明确证明。根据实验和理论研究的结果，阐明了催化剂的硫化物和脲部分的作用。
• Design of bifunctional quaternary phosphonium salt catalysts for CO₂ fixation reaction with epoxides under mild conditions
  作者：Shiyao Liu、Naoki Suematsu、Keiji Maruoka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c6gc01630h

  日期：——

  An efficient synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2 under mild reaction conditions was achieved via the use of a newly designed bifunctional quaternary phosphonium iodide catalyst. The importance...

  通过使用新设计的双功能四级碘化季phospho催化剂，可以在温和的反应条件下从环氧化物和CO2有效合成环状碳酸酯。重要性...
• Use of Axially Chiral 2′-Methoxy-1,1′-binaphthyl-2-carboxylic Acid as Chiral Derivatizing Agent for Discrimination of Enantiomeric Alcohols and Amines by¹H NMR
  作者：Sotaro Miyano、Shin-ichi Okada、Hiroki Hotta、Masayuki Takeda、Takatsugu Suzuki、Chizuko Kabuto、Fujiko Yasuhara

  DOI：10.1246/bcsj.62.3886

  日期：1989.12

  separation of those protons, allowing determination of the enantiomeric purities and assignment of the absolute configurations of the enantiomeric alcohols and amines. An X-ray crystallographic analysis of the amide ((aS,S)-2) obtained from (aS)-1 and (S)-1-phenylethylamine showed structural resemblance between the amides and esters of 1. Steric models which explain the NMR behavior of the diastereomeric

  轴向手性 2'-甲氧基-1,1'-联萘-2-羧酸 (1) 被有效地用作手性衍生剂，通过 1H NMR 借助 Eu(fod)3 区分对映体醇和胺。在由 (aS)-1 和 α-手性醇或胺制备的一对非对映体酯或酰胺中，(aS,R)-非对映体的甲氧基质子表现出比（ aS,S)-对应物。因此，添加高达 0.5-1.0 等量的 Eu(fod)3 会导致这些质子的基线分离，从而可以确定对映体纯度并确定对映体醇和胺的绝对构型。酰胺 ((aS, 从 (aS)-1 和 (S)-1-苯乙胺获得的 S)-2) 显示出 1 的酰胺和酯之间的结构相似性。解释非对映体酯和酰胺的 NMR 行为的空间模型基于 X-射线分析。还报道了两种方法...
• Practical Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2-carboxylic Acids via Side Chain Oxidation of 2-Methyl-1,1′-binaphthyls
  作者：Sotaro Miyano、Shin-ichi Okada、Toshiyuki Suzuki、Shigeru Handa、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.2044

  日期：1986.6

  Four 1,1′-binaphthyl-2-carboxylic acids were obtained in 38–53% isolated yield via three-stage oxidation of 2-methyl-1,1′-binaphthyls, that is, i) NBS-bromination to benzylic bromides, ii) treatment with sodium salt of 2-nitropropane to aldehydes, and iii) KMnO4–oxidation to carboxylic acids.

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的三阶段氧化，即 i) NBS-溴化为苄基溴，以 38-53% 的分离产率获得了四种 1,1'-联萘-2-羧酸， ii) 用 2-硝基丙烷的钠盐处理成醛，和 iii) KMnO4-氧化成羧酸。
• Chiral Tertiary Sulfonium Salts as Effective Catalysts for Asymmetric Base-Free Neutral Phase-Transfer Reactions
  作者：Shiyao Liu、Keiji Maruoka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/anie.201612328

  日期：2017.4.18

  Although chiral quaternary ammonium and phosphonium salts are commonly used for asymmetric organocatalysis, the catalytic ability of chiral tertiary sulfonium salts has yet to be demonstrated in asymmetric synthesis. Herein, we show that chiral bifunctional trialkylsulfonium salts catalyze highly enantioselective conjugate additions of 3‐substituted oxindoles to maleimides under base‐free neutral phase‐transfer

  尽管手性季铵盐和phospho盐通常用于不对称有机催化，但手性叔sulf盐的催化能力尚未在不对称合成中得到证明。本文中，我们显示了在无碱中性相转移条件下，手性双官能三烷基s盐催化3-取代的羟吲哚向马来酰亚胺的高对映选择性共轭加成反应。