methyl 4-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside | 62853-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 4-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 62853-48-9
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: SJBOOOODEDSOOY-MAUMQABQSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2R,4S,5R,6S)-4,5,6-Trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过向吡喃糖中添加稳定的润湿剂合成光学活性四氢吡喃。

  摘要：

  在碳水化合物（9）和（10）中加入膦酸酯-砜（8），得到四氢吡喃（11）和（12），为α-和β-异构体的混合物。用氢化钠处理混合物，得到较纯的β-异构体。

  DOI：

  10.1039/c39850001292
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到methyl 4-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精骨架中由烷氧基自由基触发的还原自由基级联

  摘要：

  的产生和2命运I-VII，3 I-VII，6 II-VII -icosa- ø -甲基- β-cyclomaltoheptaos-6我- ö还原条件下基自由基进行说明。涉及两个自由基级联反应：主要的一个是在5 VII C由氢的1,8-HAT引发。该自由基可以通过六步顺序在三个糖单元之前于1 V C到达异头氢。在5组14个氢化物允许一个选择性地停止所述级联的不同供氢能力VII C，2 VI C，和4 VI ℃以得到β-CD与β-升-Ido p 单元，无环七糖和六糖结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01308

文献信息

• Regioselectivity in the ring opening of 2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl radicals derived from cyclic benzylidene acetals and comparison with deoxygenation of a carbohydrate diol via its cyclic thionocarbonate
  作者：Brian P Roberts、Teika M Smits

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00540-8

  日期：2001.5

  Ring-opening β-scission of monocyclic 2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl radicals gives preferentially the more stabilised alkyl radical. However, analogous bicyclic radicals derived from two 4,6-O-benzylidene glucopyranosides afford primary radicals in preference to secondary radicals, a result that can be rationalised with the aid of DFT calculations. The report by Barton and Subramanian, that the opposite

  单环2-苯基-1，3-二恶烷-2-基的开环β-断裂优先给出更稳定的烷基。然而，衍生自两个4，6- O-亚苄基吡喃葡萄糖苷的类似双环自由基优先于仲自由基提供伯自由基，其结果可借助DFT计算来合理化。Barton和Subramanian的报告指出，由氢化锡介导的相应糖基硫代碳酸碳根的还原性开环所产生的相反的区域选择性是错误的。
• The synthesis of optically active tetrahydropyrans by the addition of a stabilised Witting reagent to pyranose sugars
  作者：Nigel J. Barnes、Alan H. Davidson、Leslie R. Hughes、Garry Procter

  DOI：10.1039/c39850001292

  日期：——

  The addition of the phosphonate–sulphone (8) to the carbohydrates (9) and (10) gave the tetrehydropyrans (11) and (12) as mixtures of α- and β-isomers; treatment of the mixture with sodium hydride gave the purer β-isomers.

  在碳水化合物（9）和（10）中加入膦酸酯-砜（8），得到四氢吡喃（11）和（12），为α-和β-异构体的混合物。用氢化钠处理混合物，得到较纯的β-异构体。
• Reductive Radical Cascades Triggered by Alkoxyl Radicals in the β-Cyclodextrin Framework
  作者：Elisa I. León、Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01308

  日期：2018.6.1

  The generation and fate of 2I–VII,3I–VII,6II–VII-icosa-O-methyl-β-cyclomaltoheptaos-6I-O-yl radical under reductive conditions is described. Two radical cascade reactions are involved: the main one is triggered by a 1,8-HAT of the hydrogen at 5VIIC. The radical can reach the anomeric hydrogen at 1VC three sugar units ahead using a six-step sequence. The different hydrogen donor ability of the group

  的产生和2命运I-VII，3 I-VII，6 II-VII -icosa- ø -甲基- β-cyclomaltoheptaos-6我- ö还原条件下基自由基进行说明。涉及两个自由基级联反应：主要的一个是在5 VII C由氢的1,8-HAT引发。该自由基可以通过六步顺序在三个糖单元之前于1 V C到达异头氢。在5组14个氢化物允许一个选择性地停止所述级联的不同供氢能力VII C，2 VI C，和4 VI ℃以得到β-CD与β-升-Ido p 单元，无环七糖和六糖结构。