3-butenyl phenyl selenide | 113303-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-butenyl phenyl selenide
• 英文别名: Allylcarbinylphenylselenid；But-3-enylselanylbenzene
• CAS: 113303-06-3
• 化学式: C₁₀H₁₂Se
• 分子量: 211.165
• InChiKey: GSTZTOGOPWDZFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butenyl phenyl selenide 在 dimethyl sulfide borane 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 4-benzeneselenyl-1-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-protected spiroamines related to natural products using radical cyclisations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80679-1
• 作为产物：
  描述：

  Δ³-butenylmercury chloride 在 PhSeSO₂C₆H₄Me-p 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到3-butenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  烷基汞与杂原子中心受体基团的反应

  摘要：

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯

  DOI：

  10.1021/ja00219a030

文献信息

• Radical intermediates in the Zn-promoted Barbier-type alkylation of diphenyl diselenide in aqueous medium
  作者：José Ayron Lira dos Anjos、Lothar Wilhelm Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.063

  日期：2012.11

  The zinc promoted Barbier-type reaction of alkyl halides and diphenyl diselenide in aqueous medium leads to high yields of mixed selenides even in acidic medium. Especially the efficient formation of t-butylphenylselenide cannot be explained by nucleophilic substitution and raises the question of an alternative reaction mechanism. Three suitable halide precursors of ‘radical clocks’ of increasing rate

  在水介质中锌促进的烷基卤和二苯基二硒化物的Barbier型反应导致即使在酸性介质中也能获得高产率的混合硒化物。特别是t的有效形成不能通过亲核取代来解释-丁基苯基硒化物，并提出了另一种反应机理的问题。为了证明可能的自由基中间体，使用了三种合适的卤化物前体，它们的单分子重排速率提高了“自由基钟”。只有最快的一种卤甲基环丙烷会生成线性，重排的混合硒化物，其数量从氯离子到溴离子和碘离子逐渐增加，成为离去基团。结果表明，亲核取代是与替代的基于自由基的过程竞争的混合硒化物形成中最重要的机制。后者在叔烷基卤化物的情况下是排他性的。
• Intermolecular Radical Reaction of <i>O</i>,<i>Se</i>-Acetals Generated via Seleno-Pummerer Rearrangement
  作者：Daisuke Urabe、Hiroki Yamaguchi、Ayumi Someya、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol301482f

  日期：2012.8.3

  A new general protocol for the synthesis of O,Se-acetals using the seleno-Pummerer reaction has been developed, and their radical-based two- and three-component coupling reactions were studied. The three-component coupling employed the O,Se-acetal, cyclopentenone, and an allylstannane derivative, and enabled stereoselective installations of α-acyloxy alkyl and functionalized allyl groups to generate

  提出了一种新的利用硒代-Pummerer反应合成O，Se-缩醛的通用方案，并研究了它们基于自由基的两组分和三组分偶联反应。三组分偶联使用O，Se-乙缩醛，环戊烯酮和烯丙基锡烷衍生物，并能够通过一次操作将α-酰氧基烷基和官能化的烯丙基立体选择安装，以生成2，3-反式-二取代的环戊酮。所获得的高度官能化的结构用作十二烷二醇二醇骨架的容易组装的中间体。
• Metal complexes of unsaturated selenides. Part I. Palladium(II) and platinum(II) complexes with ligands containing the but-3-enyl and pent-4-enyl groups
  作者：D. C. Goodall

  DOI：10.1039/j19690000890

  日期：——

  but-3-enyl phenyl selenide form chelate complexes of general formula [PdX2L](X = Cl or Br) and [PtX2L](X = Cl, Br, or I); and n-butyl pent-4-enyl selenide and pent-4-enyl phenyl selenide form chelate complexes of formula [PtX2L](X = Cl, Br, or l), in which co-ordination to the metal occurs through both the olefinic double bond and the selenium atom. The complexes react with triphenylphosphine with replacement

  丁烯基亚硒酸酯和丁烯基亚苯基硒酸酯形成通式为[PdX 2 L]（X = Cl或Br）和[PtX 2 L]（X = Cl，Br或I）的螯合物。与正丁基戊-4-烯基硒化物和戊-4-烯基苯基硒化物形成式[PtX 2 L]（X = Cl，Br或l）的螯合物，其中与金属的配位通过两个烯烃双键和硒原子。在每种情况下，配合物都与三苯膦反应，并取代了整个螯合配体。
• HTE- and AI-assisted development of DHP-catalyzed decarboxylative selenation
  作者：Zhunzhun Yu、Yaxian Kong、Baiqing Li、Shimin Su、Jianhang Rao、Yadong Gao、Tianyong Tu、Hongming Chen、Kuangbiao Liao

  DOI：10.1039/d2cc06217h

  日期：——

  1,4-Dihydropyridine (DHP) derivatives play key roles in biology, but are rarely used as catalysts in synthesis.

  1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物在生物学中扮演关键角色，但很少被用作合成催化剂。
• Visible-Light-Induced decarboxylative selenation of N-Hydroxyphthalimide esters with diselenides to unsymmetrical monoselenides
  作者：Hao-Cheng Guo、Junyue Lin、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154825

  日期：2023.11

  photoinduced decarboxylative C-Se bond-forming reaction employing alkyl N-hydroxyphthalimide esters as alkylation reagents and acid red 94 as an inexpensive photocatalyst has been documented. A broad range of alkyl N-hydroxyphthalimide esters were tolerated for this decarboxylation process, providing a series of unsymmetrical monoselenides with good to excellent yields. The mild conditions and the excellent

  使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂和酸性红94作为廉价光催化剂的光诱导脱羧C-Se键形成反应已被记载。该脱羧过程可耐受多种烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯，从而提供一系列具有良好至优异产率的不对称单硒化物。温和的条件和优异的官能团耐受性使得药物分子和天然产物的后期修饰成为可能。