(R)-2-(octan-2-yl)isoindoline-1,3-dione | 61046-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(octan-2-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(1R)-1-methylheptyl]-；2-[(2R)-octan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 61046-60-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: XHEHIHZWIAZNFX-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(octan-2-yl)isoindoline-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-氨基辛烷
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-二恶烷-2-基）乙基磺酰基：一种用于胺合成的新型通用保护和活化基团。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了2-（1,3-二氧杂-2-基）乙基磺酰氯（Dios）氯化物，并用作新型通用的胺类磺化剂。伯胺和仲胺很容易用氯化二硫磺以优异的产率磺化。在新的Mitsunobu条件下，利用（氰基亚甲基）三丁基磷烷（CMBP）将N-非取代和N-单取代的二氨基酰胺（活化胺）令人满意地烷基化。Dios基团在碱性和还原条件下非常稳定，可以通过在热的三氟乙酸水溶液中加热除去。

  DOI：

  10.1021/ol052545+
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-2-octanethiol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-(octan-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  硫从手性中心的立体定向置换。通过硫磷鎓盐活化。

  摘要：

  已经开发出第一种直接从手性碳中心置换硫的通用方法。通过用次氯酸叔丁酯和六甲基亚磷酸三酰胺处理，手性硫醇易于转化为相应的硫代salts盐。六氟磷酸铵的复分解反应提供稳定，可分离的结晶盐，该盐可以与各种杂原子和碳基亲核试剂进行干净的亲核置换，从而提供了立体化学已颠倒的产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94972-4

文献信息

• One‐Pot Substitution of Aliphatic Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Jia Yi Mo、Maxim Epifanov、Jack W. Hodgson、Rudy Dubois、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/chem.202000721

  日期：2020.4.16

  activation and substitution of aliphatic alcohols. Significant efforts have focused on modifying the classic conditions to overcome problems associated with purification from phosphine-based by-products. Herein, we report a phosphine free method for alcohol activation and substitution that is mediated by sulfuryl fluoride. This new method is effective for a wide range of primary alcohols using phthalimide

  Mitsunobu反应是一锅活化和取代脂肪醇的有力转化。大量的努力集中在改变经典条件上，以克服与从膦基副产物中纯化有关的问题。在本文中，我们报告了由硫酰氟介导的无膦醇活化和取代的方法。使用邻苯二甲酰亚胺，二亚氨基二羧酸二叔丁酯和芳香族硫醇亲核试剂，这种新方法对多种伯醇均有效，平均收率为74％。活性炭亲核试剂和失活酚也以良好的收率有效地用于该反应。仲醇也是使用芳基硫醇的成功底物，以56％的平均收率提供相应的硫化物，对映体比例高达99：1。相对于许多现有的基于膦的方法，该新方法具有明显的合成优势，因为副产物易于分离。在几个不需要色谱纯化的实例中都利用了此功能。此外，温和的反应条件使得能够进一步原位衍生化，以将醇一锅转化为胺或砜。与现有的无膦方法相比，该方法还提供了一种亲核亲核试剂。
• Simplification of the Mitsunobu Reaction. Di-<i>p</i>-chlorobenzyl Azodicarboxylate:  A New Azodicarboxylate
  作者：Bruce H. Lipshutz、David W. Chung、Brian Rich、Ricardo Corral

  DOI：10.1021/ol0618757

  日期：2006.10.1

  Di-p-chlorobenzyl azodicarboxylate (DCAD) is introduced as a novel, stable, solid alternative to DEAD and DIAD for a variety of Mitsunobu couplings. DCAD/Ph(3)P-mediated reactions in CH(2)Cl(2) generate a readily separable hydrazine byproduct. [reaction: see text]

  引入二对氯苄基偶氮二羧酸酯（DCAD），作为适用于各种Mitsunobu偶联的DEAD和DIAD的新型，稳定，固体替代品。CH（2）Cl（2）中的DCAD / Ph（3）P介导的反应生成易于分离的肼副产物。[反应：看文字]
• A Convenient Preparation of Di-p-chlorobenzyl Azodicarboxylate (DCAD) for Mitsunobu Couplings
  作者：Bruce Lipshutz、Benjamin Taft、Elizabeth Swift

  DOI：10.1055/s-0028-1083274

  日期：2009.1

  Gram-scale synthesis of pure, bench-stable solid di-p-chlorobenzyl azodicarboxylate (DCAD) is performed in two steps without resorting to chromatography. This novel reagent effects Mitsunobu couplings with yields comparable to DEAD or DIAD, while addressing several of the drawbacks frequently associated with these common reagents.

  无需使用色谱法，只需两步即可合成纯净、稳定的固体偶氮二甲酸对氯苄酯 (DCAD)。这种新型试剂可实现三忍偶联反应，产量可与 DEAD 或 DIAD 相媲美，同时还解决了这些常用试剂经常出现的一些缺点。
• Impurity Annihilation:  Chromatography-Free Parallel Mitsunobu Reactions
  作者：Anthony G. M. Barrett、Richard S. Roberts、Jürgen Schröder

  DOI：10.1021/ol006313g

  日期：2000.9.1

  GRAPHICSMitsunobu reaction of an alcohol ROH with a carboxylic acid, phthalimide, or N-hydroxyphthalimide (NuH) using DNAD (4) and (diphenylphosphino)polystyrene (11) gave the products RNu, Ring opening metathetic polymerization of the side product DNADH(2) (3) using Cl-2(Cy3P)(2)Ru=CHPh (13) and filtration, to remove poly(DNADH(2)), (diphenylphosphino)polystyrene 11, its oxide, and its adduct with excess DNAD, gave RNu (43-100%, 88-96% purity) without recourse to chromatography.
• KRAFFT, G. A.;SIDDALL, T. L., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 40, 4867-4870
  作者：KRAFFT, G. A.、SIDDALL, T. L.

  DOI：——

  日期：——