(Z)-5-benzylidene-4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 114564-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-4,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 114564-88-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: FAJJIPXIDLOJFF-SSZFMOIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  382.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(4-methoxypyridine)silver(I) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-5-benzylidene-4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  银催化的炔丙基酰胺到恶唑啉的环化

  摘要：

  在双（吡啶基）银（I）配合物催化的炔丙基酰胺环化过程中观察到配体促进作用，电子需求意外逆转至类似的NH加成反应。发现该催化剂对内部炔烃底物有效，为5 -exo-dig产物提供了独特的选择性。重点讨论了金和银催化工艺之间选择性分布的差异。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500610

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxazoles from<i>N</i>-Benzyl Propargyl Amines and Acid Chlorides
  作者：Henrik v. Wachenfeldt、Filip Paulsen、Anders Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1002/ejoc.201300285

  日期：2013.7

  The reaction between N-benzylpropargylamines and acid chlorides at elevated temperatures provides efficient, direct access to a variety of di- and tri-substituted oxazoles. The versatility of this reaction is explored and 21 examples are demonstrated. The usefulness of the methodology is showcased through the short and efficient formal syntheses of medicinally relevant drugs aleglitazar and romazarit

  N-苄基炔丙基胺和酰氯在高温下的反应提供了有效、直接获得各种二取代和三取代恶唑的途径。探索了该反应的多功能性，并展示了 21 个例子。该方法的实用性通过药用相关药物 aleglitazar 和 romazarit 的简短而有效的正式合成得到展示。
• Erba, Emanuela; Gelmi, Maria Luisa; Pocar, Donato, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1519 - 1524
  作者：Erba, Emanuela、Gelmi, Maria Luisa、Pocar, Donato

  DOI：——

  日期：——
• ERBA, EMANUELA;GELMI, MARIA LUISA;POCAR, DONATO, CHEM. BER., 121,(1988) N 8, 1519-1524
  作者：ERBA, EMANUELA、GELMI, MARIA LUISA、POCAR, DONATO

  DOI：——

  日期：——
• Silver-Catalyzed Cyclization of Propargylic Amides to Oxazolines
  作者：Valerie H. L. Wong、Andrew J. P. White、T. S. Andy Hor、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/adsc.201500610

  日期：2015.12.14

  is observed in the cyclization of propargylic amides catalyzed by bis(pyridyl)silver(I) complexes, with an unexpected reversal of electronic demand to the analogous NH addition reaction. The catalyst was found to be effective for internal alkyne substrates, offering exclusive selectivity for the 5-exo-dig product. Differences in selectivity profile between gold- and silver-catalyzed processes are highlighted

  在双（吡啶基）银（I）配合物催化的炔丙基酰胺环化过程中观察到配体促进作用，电子需求意外逆转至类似的NH加成反应。发现该催化剂对内部炔烃底物有效，为5 -exo-dig产物提供了独特的选择性。重点讨论了金和银催化工艺之间选择性分布的差异。