2-(2-fluorophenyl)pent-4-en-2-ol | 1071821-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 1071821-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: TXGKEOLUIKNSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(2-fluorophenyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下的机械化学锌介导的巴比尔型烯丙基化反应。

  摘要：

  据报道有球磨功能的锌介导的Barbier型烯丙基化反应。值得注意的是，以这种方式进行反应使其有效，而与锌金属的初始形态无关。该方法操作简单，不需要惰性气氛或干燥溶剂，并且在一系列醛和酮底物上得到报道。演示了克级过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02876

文献信息

• Catalytic Use of Indium(0) for Carbon−Carbon Bond Transformations in Water: General Catalytic Allylations of Ketones with Allylboronates
  作者：Uwe Schneider、Masaharu Ueno、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja804182j

  日期：2008.10.22

  We have discovered the unprecedented catalytic use of In(0) for catalytic C-C bond transformations. Remarkably, these general catalytic allylations of ketones proceeded smoothly in water as a sole solvent under mild conditions, and water proved to be essential for these reactions. Both the displayed substrate scope and the functional group tolerance were excellent. Importantly, the In metal catalyst

  我们发现了 In(0) 在催化 CC 键转换中前所未有的催化用途。值得注意的是，这些酮的一般催化烯丙基化反应在温和条件下在作为唯一溶剂的水中顺利进行，并且水被证明是这些反应必不可少的。显示的底物范围和官能团耐受性都非常好。重要的是，In 金属催化剂可以很容易地回收和重复使用，而不会损失催化活性。此外，当使用 α 取代的烯丙基硼酸酯时，观察到不寻常的结构选择性，仅提供正式的 α 加合物。此外，得到的叔均烯丙基醇具有极高的非对映选择性。
• Mild and General Zinc-Alkoxide-Catalyzed Allylations of Ketones with Allyl Pinacol Boronates
  作者：Keith R. Fandrick、Daniel R. Fandrick、Joe J. Gao、Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Wenjie Li、Jinhua J. Song、Bruce Lu、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol101301s

  日期：2010.9.3

  A general and efficient zinc-alkoxide-catalyzed allylation of a diverse array of ketones with allyl boronates is presented. The methodology is effective with 2 mol % of catalyst and with relatively short reaction times. Studies of the key exchange process are presented, which support a cyclic transition state for the boron to zinc exchange.
• A Mechanochemical Zinc-Mediated Barbier-Type Allylation Reaction under Ball-Milling Conditions
  作者：JieXiang Yin、Roderick T. Stark、Ian A. Fallis、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02876

  日期：2020.2.21

  A ball-milling-enabled zinc-mediated Barbier-type allylation reaction is reported. Notably, running the reaction in this manner renders it effective irrespective of the initial morphology of the zinc metal. The process is operationally simple, does not require inert atmospheres or dry solvents, and is reported over a range of aldehyde and ketone substrates; a gram-scale process is demonstrated.

  据报道有球磨功能的锌介导的Barbier型烯丙基化反应。值得注意的是，以这种方式进行反应使其有效，而与锌金属的初始形态无关。该方法操作简单，不需要惰性气氛或干燥溶剂，并且在一系列醛和酮底物上得到报道。演示了克级过程。