1,4,5,6-Tetrahydro-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3(2H)-thion | 85202-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-Tetrahydro-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3(2H)-thion
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazinane-3-thione
• CAS: 85202-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄S
• 分子量: 222.314
• InChiKey: URMCRFSJUORCPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  309.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-Tetrahydro-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3(2H)-thion 在 镍 作用下， 生成 1,5-Dimethyl-3-phenyl-[1,2,4,5]tetrazinane
  参考文献：
  名称：

  Neugebauer, Franz A.; Siegel, Rolf, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 4, p. 329 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Dibenzyliden-2,4-dimethylcarbonohydrazid 在 劳森试剂 、 碳酰肼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1,4,5,6-Tetrahydro-2,4-dimethyl-6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3(2H)-thion
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂：为被遗忘的 6-硫超达唑自由基提供新方法

  摘要：

  使用劳森试剂 (LR) 开发了一种制备代表性不足的 1,5-二甲基-6-硫代氨基自由基的新方法。合成路线包括直接硫化相应二烷基双腙的羰基，然后环化得到克级的四嗪硫酮 verdazyl 前体。随后的氧化产生 6-硫代氨基自由基。已确定，在邻位或对位含有吸电子基团的底物的硫化是高产率的。相反，对于母体苯基或带有弱给电子取代基的底物，硫化效率显着降低。这可以通过利用在后处理过程中发生的部分原位环化来克服，以通过一锅合成直接生成四嗪硫酮。密度泛函理论表明，LR 片段在环加成之前和环回复之后与羰基相互作用，形成硫代羰基。该自由基的电子性质通过电子顺磁共振以及 6-硫超达唑氧化还原性质的首次报道进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00690

文献信息

• Neugebauer, Franz A.; Fischer, Hans; Siegel, Rolf, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 815 - 823
  作者：Neugebauer, Franz A.、Fischer, Hans、Siegel, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Neugebauer, Franz Alfred; Fischer, Hans; Siegel, Rolf, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3461 - 3481
  作者：Neugebauer, Franz Alfred、Fischer, Hans、Siegel, Rolf、Krieger, Claus

  DOI：——

  日期：——
• NEUGEBAUER, F. A.;SIEGEL, R., ANGEW. CHEM., 1983, 95, N 4, 329-330
  作者：NEUGEBAUER, F. A.、SIEGEL, R.

  DOI：——

  日期：——
• NEUGEBAUER, F. A.;FISCHER, H.;SIEGEL, R.;KRIEGER, C., CHEM. BER., 1983, 116, N 10, 3461-3481
  作者：NEUGEBAUER, F. A.、FISCHER, H.、SIEGEL, R.、KRIEGER, C.

  DOI：——

  日期：——
• NEUGEBAUER, FRANZ A.;FISCHER, HANS;SIEGEL, ROLF, CHEM. BER., 121,(1988) N 5, 815-822
  作者：NEUGEBAUER, FRANZ A.、FISCHER, HANS、SIEGEL, ROLF

  DOI：——

  日期：——