bis[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] (5R,6S,7R)-5-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6,7-dicarboxylate | 160823-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: bis[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] (5R,6S,7R)-5-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 160823-58-5
• 化学式: C₄₀H₃₈O₁₄
• 分子量: 742.733
• InChiKey: JDBBPEHKFSKLTF-TYGLDMPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] (5R,6S,7R)-5-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6,7-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， -55.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 123.5h， 生成 去氧鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of (-)-Deoxypodophyllotoxin

  摘要：

  Diels-Alder cycloaddition between the fumarate of methyl (S)-mandelate (22) and alpha-hydroxy-alpha-aryl-o-quinodimethane 21 produces an endo cycloadduct (23) in 58% yield. The preparation of the precursor to o-quinodimethane 21 and the conversion of cycloadduct 23 to optically pure (-)-deoxypodophyllotoxin (1) is described.

  DOI：

  10.1021/jo00108a021
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-(2'-iodo-4',5'-methylenedioxyphenyl)ethanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.03h， 生成 bis[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] (5R,6S,7R)-5-hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of (-)-Deoxypodophyllotoxin

  摘要：

  Diels-Alder cycloaddition between the fumarate of methyl (S)-mandelate (22) and alpha-hydroxy-alpha-aryl-o-quinodimethane 21 produces an endo cycloadduct (23) in 58% yield. The preparation of the precursor to o-quinodimethane 21 and the conversion of cycloadduct 23 to optically pure (-)-deoxypodophyllotoxin (1) is described.

  DOI：

  10.1021/jo00108a021

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of (-)-Deoxypodophyllotoxin
  作者：David E. Bogucki、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo00108a021

  日期：1995.2

  Diels-Alder cycloaddition between the fumarate of methyl (S)-mandelate (22) and alpha-hydroxy-alpha-aryl-o-quinodimethane 21 produces an endo cycloadduct (23) in 58% yield. The preparation of the precursor to o-quinodimethane 21 and the conversion of cycloadduct 23 to optically pure (-)-deoxypodophyllotoxin (1) is described.