1-Butanone, 2-[bis(methylthio)methylene]-1-(4-methoxyphenyl)- | 61541-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Butanone, 2-[bis(methylthio)methylene]-1-(4-methoxyphenyl)-
• 英文别名: 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 61541-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S₂
• 分子量: 282.428
• InChiKey: ZHJCEWDUCXMAEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Butanone, 2-[bis(methylthio)methylene]-1-(4-methoxyphenyl)- 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-ethyl-6-methoxy-3-methylinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Gurdeep; Purkayastha, Makhan L.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1289 - 1294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4'-甲氧基苯丁酮 、 碘甲烷 生成 1-Butanone, 2-[bis(methylthio)methylene]-1-(4-methoxyphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  酮-S，S，-乙缩醛-VI：3,3-双-（甲硫基）-2-丙烯-2-烷基-1-芳基-1-酮的合成及其与胍的反应：嘧啶合成的新途径

  摘要：

  通过扩展既定方法，由适当的酮1a-f以高收率合成了α-酮基-S，S，-缩醛2a-h。乙缩醛2a–d在乙醇钠存在下与胍反应，以总产率35–59％生成嘧啶4a–d（方案1）。类似地，用胍处理2e得到5a，产率为23％。但是，在正丙醇钠存在下2e与胍的反应产生了三种产物的混合物，从中分离出5a作为主要产物（20％）与6a（7％）和7a（5％）。在相似的反应条件下，2f以相同的产率得到5b，6b和7b。在正丙醇钠存在下用胍处理2g–h分别只能得到8a（28％）和8b（23％）。这些嘧啶的形成涉及碱诱导的1，3-质子在2a–h中的迁移，从而生成中间烯烃10a–h。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85196-4

文献信息

• SINGH, G.;PURKAYASTHA, MAKHAN, L.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 7, 1289-1294
  作者：SINGH, G.、PURKAYASTHA, MAKHAN, L.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKA+

  DOI：——

  日期：——
• CHAUHAN S. M. S.; JUNJAPPA H., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1976, 32, NO 15, 1911-1916
  作者：CHAUHAN S. M. S.、 JUNJAPPA H.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Gurdeep; Purkayastha, Makhan L.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1289 - 1294
  作者：Singh, Gurdeep、Purkayastha, Makhan L.、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• Ketene-S,S,-acetals—VI
  作者：S.M.S. Chauhan、H. Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85196-4

  日期：1976.1

  The α-ketoketene-S,S,-acetals 2a–h have been synthesized from the appropriate ketones 1a–f in good yields by extending the established method. The acetals 2a–d react with guanidine in the presence of sodium ethoxide to give pyrimidines 4a–d in 35–59% overall yields (Scheme 1). Treatment of 2e with guanidine similarly gave 5a in 23% yield. However, the reaction of 2e with guanidine in the presence of

  通过扩展既定方法，由适当的酮1a-f以高收率合成了α-酮基-S，S，-缩醛2a-h。乙缩醛2a–d在乙醇钠存在下与胍反应，以总产率35–59％生成嘧啶4a–d（方案1）。类似地，用胍处理2e得到5a，产率为23％。但是，在正丙醇钠存在下2e与胍的反应产生了三种产物的混合物，从中分离出5a作为主要产物（20％）与6a（7％）和7a（5％）。在相似的反应条件下，2f以相同的产率得到5b，6b和7b。在正丙醇钠存在下用胍处理2g–h分别只能得到8a（28％）和8b（23％）。这些嘧啶的形成涉及碱诱导的1，3-质子在2a–h中的迁移，从而生成中间烯烃10a–h。