5-<3-(Trifluoromethyl)phenyl>-2-aminopyridine | 163563-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-<3-(Trifluoromethyl)phenyl>-2-aminopyridine
• 英文别名: 5-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-amine
• CAS: 163563-17-5
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂
• mdl: MFCD06802142
• 分子量: 238.212
• InChiKey: HZNFABRHAXANIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴乙酰基)吡啶 、 5-<3-(Trifluoromethyl)phenyl>-2-aminopyridine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-(pyridin-2-yl)-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-α]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶连接咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的设计、合成、体外α-葡萄糖苷酶抑制、抗氧化活性和分子对接研究

  摘要：

  设计并通过Suzuki 偶联和缩合反应分两步合成了一系列新型 2-(pyridin-2-yl) H-咪唑并[1,2 - a ]吡啶衍生物，具有广泛的底物范围和良好的收率。使用不同的光谱技术表征合成化合物的结构。此外，研究了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。在各种合成的 2-(pyridin-2-yl) H - imidazo[1,2 - a ]pyridines 中，化合物5 g表现出最好的抑制效力，IC 50值为 3.7 μM，是标准抑制剂阿卡波糖的 18 倍（集成电路50  = 67.4 微米）。这些化合物的抗氧化活性通过使用体外2-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) 和 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 自由基生物测定来评估。进行分子对接以建立与靶酶的相互作用，这也证实了体

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134238
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-5-(Dimethylamino)-4-<3-(trifluoromethyl)phenyl>-2,4-pentadienenitrile 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 100.0h， 以75%的产率得到5-<3-(Trifluoromethyl)phenyl>-2-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Routes to 3-, 5-, and 6-Aryl-2-chloropyridines

  摘要：

  The efficient synthesis of 3-, 5-, and 6-aryl-2-chloropyridines via the facile preparation of 5-(dimethyamino)aryl-substituted pentadienyl nitriles and cyclization with hydro chloric acid is described. This approach allows for the introduction of other electron-withdrawing substituents on the pyridine ring as well as the preparation of the desired unsubstituted arylpyridines. Some differences in the rates of cyclization of the pentadienyl nitriles as well as the yields of chloropyridines were observed that depended on the position and degree of substitution in the aryl substituent. The arylpentadienyl nitriles 5 and 6 could also be converted directly into the corresponding 2-aminopyridines.

  DOI：

  10.1021/jo00117a029

文献信息

• 一种2-氨基吡啶类化合物的制备方法
  申请人：易简和成（江苏）医药科技有限公司

  公开号：CN117343004A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明公开了一种2‑氨基吡啶类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：在保护性气氛下，将式Ⅱ所示的2‑氟吡啶类化合物与氨源双(三甲基硅烷基)氨基金属盐在一定温度、添加剂作用下进行反应，然后加入淬灭剂淬灭反应，再经后处理制得式Ⅰ所示的2‑氨基吡啶类化合物。本发明制备方法具有反应条件温和、反应时间短、适用底物范围广、官能团兼容性好、区域选择性良好的特点，同时无需昂贵的过渡金属催化剂，也无需高温高压反应设备，所用试剂廉价易得，操作简便易行，这为实现实验室大规模制备2‑氨基吡啶类化合物提供了一种新的可行性方法。
• New Synthetic Routes to 3-, 5-, and 6-Aryl-2-chloropyridines
  作者：Robert Church、Ronald Trust、J. Donald Albright、Dennis Powell

  DOI：10.1021/jo00117a029

  日期：1995.6

  The efficient synthesis of 3-, 5-, and 6-aryl-2-chloropyridines via the facile preparation of 5-(dimethyamino)aryl-substituted pentadienyl nitriles and cyclization with hydro chloric acid is described. This approach allows for the introduction of other electron-withdrawing substituents on the pyridine ring as well as the preparation of the desired unsubstituted arylpyridines. Some differences in the rates of cyclization of the pentadienyl nitriles as well as the yields of chloropyridines were observed that depended on the position and degree of substitution in the aryl substituent. The arylpentadienyl nitriles 5 and 6 could also be converted directly into the corresponding 2-aminopyridines.
• Design, synthesis, in vitro α-glucosidase inhibitory, antioxidant activity and molecular docking studies of novel pyridine linked imidazo[1,2-a]pyridine derivatives
  作者：Pannala Padmaja、Pedavenkatagari Narayana Reddy、B.V. Subba Reddy、Ashok Kumar Tiwari、Vinod G. Ugale、Anusha Komati、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134238

  日期：2023.2

  Further, their inhibitory activity against α-glucosidase enzyme was investigated. Among various synthesized 2-(pyridin-2-yl)H-imidazo[1,2-a]pyridines, compound 5 g exhibited the best inhibitory potency having IC50 value of 3.7 μM which was 18 times more potent than acarbose as standard inhibitor (IC50 = 67.4 μM). The antioxidant activity of these compounds was evaluated by using in vitro 2-azinobis-3-

  设计并通过Suzuki 偶联和缩合反应分两步合成了一系列新型 2-(pyridin-2-yl) H-咪唑并[1,2 - a ]吡啶衍生物，具有广泛的底物范围和良好的收率。使用不同的光谱技术表征合成化合物的结构。此外，研究了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。在各种合成的 2-(pyridin-2-yl) H - imidazo[1,2 - a ]pyridines 中，化合物5 g表现出最好的抑制效力，IC 50值为 3.7 μM，是标准抑制剂阿卡波糖的 18 倍（集成电路50  = 67.4 微米）。这些化合物的抗氧化活性通过使用体外2-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) 和 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 自由基生物测定来评估。进行分子对接以建立与靶酶的相互作用，这也证实了体