Ethyl N-(4-methoxyphenyl)-formimidate | 26419-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl N-(4-methoxyphenyl)-formimidate
• 英文别名: N-4-(methoxy-phenyl)-ethoxy-iminomethane；ethyl N-(4-methoxyphenyl)formimidate；Ethyl N-(p-anisyl)formimidate；ethyl N-(4-methoxyphenyl)methanimidate
• CAS: 26419-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RYJQPXVATHVPCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl N-(4-methoxyphenyl)-formimidate 在 sodium acetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-甲基-P-氨基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  通过甲亚胺酸酯中间体合成单-N-甲基苯胺的简便方法

  摘要：

  已经开发了具有优异产率的制备单-N-甲基苯胺的通用方法。该方案依赖于NaBH 3（OAc）还原的亚甲酸酯中间体，该中间体是通过在MCM-41-SO 3 H中孔沸石的催化下用原甲酸三乙酯处理一级取代苯胺来定量生成的。新开发的程序简便，高效且对环境无害。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.091
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 原甲酸三乙酯 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 Ethyl N-(4-methoxyphenyl)-formimidate
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-4-甲基香豆素的诺特芳基亚氨基甲基化反应的特点：6-取代区域异构体的形成

  摘要：

  摘要 通过 4-甲基-7-羟基香豆素与原甲酸乙酯和芳基胺的诺特反应一锅合成偶氮甲氨基香豆素，在某些情况下提供 8-取代产物以及少量 6-取代区域异构体。

  DOI：

  10.1134/s1070363224010249

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1-Aryl 1,2,4-Triazoles
  作者：Annie Tam、Ian S. Armstrong、Thomas E. La Cruz

  DOI：10.1021/ol401428x

  日期：2013.7.19

  A multicomponent (single reactor) process for the synthesis of 1-aryl 1,2,4-triazoles was explored and developed. This transformation prepared the 1,2,4-triazole directly from anilines, amino pyridines, and pyrimidines. The reaction scope was explored with 21 different substrates, and the position of the nitrogen atoms in the newly formed ring was established by 15N labeling and NMR spectroscopy.

  探索和开发了一种用于合成1-芳基1,2,4-三唑的多组分（单反应器）工艺。该转化直接从苯胺，氨基吡啶和嘧啶制备1,2,4-三唑。用21种不同的底物探索了反应范围，并通过15 N标记和NMR光谱确定了新形成的环中氮原子的位置。
• Therapeutic agents
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US06353002B2

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof in which A is methylene or —O—; B is methylene or —O—; G1—G2—G3 form a heteroaromatic or heteroaliphatic chain; g is 0, 1 or 2; U is an alkylene chain optionally substituted by one or more alkyl; Q represents a divalent group containing nitrogen atoms; and T is an optionally substituted aryl or heteroaryl group, have utility in the treatment of central nervous system disorders, for example depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, Parkinson's disease, obesity, hypertension, Tourette's syndrome, sexual dysfunction, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, senile dementia, obsessive-compulsive behaviour, panic attacks, social phobias, eating disorders and anorexia, cardiovascular and cerebrovascular disorders, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, constipation, arrhythmia, disorders of the neuroendocrine system, stress, and spasticity.

  化合物I的化学式及其药用盐，其中A是亚甲基或-O-；B是亚甲基或-O-；G1—G2—G3形成一个杂芳或杂脂链；g为0、1或2；U是一个烷基链，可选择地被一个或多个烷基取代；Q代表含氮原子的二价基团；T是一个可选择地被取代的芳基或杂芳基团，在治疗中枢神经系统疾病方面具有实用价值，例如抑郁症、焦虑症、精神病（如精神分裂症）、迟发性运动障碍、帕金森病、肥胖症、高血压、托瑞特综合征、性功能障碍、药物成瘾、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、老年痴呆症、强迫性行为、恐慌发作、社交恐惧症、饮食障碍和厌食症、心血管和脑血管疾病、非胰岛素依赖型糖尿病、高血糖、便秘、心律失常、神经内分泌系统疾病、压力和痉挛症方面有用。
• Antimicrobial and Antiquorum-Sensing Studies. Part 3: Synthesis and Biological Evaluation of New Series of [1,3,4]Thiadiazoles and Fused [1,3,4]Thiadiazoles
  作者：Nadia S. El-Gohary、Mona I. Shaaban

  DOI：10.1002/ardp.201400381

  日期：2015.4

  New series of [1,3,4]thiadiazoles and fused [1,3,4]thiadiazoles were synthesized. The newly synthesized compounds were screened for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, and Escherichia coli. Compounds 3b and 10a displayed the highest activity against E. coli with MIC value of 78.125 μg/mL. In addition, compound 10a exhibited the highest activity against B. cereus

  合成了新系列的[1,3,4]噻二唑和稠合[1,3,4]噻二唑。筛选了新合成的化合物对金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性。化合物 3b 和 10a 对大肠杆菌的活性最高，MIC 值为 78.125 μg/mL。此外，化合物10a对蜡样芽孢杆菌表现出最高的活性，MIC值为156.25 μg/mL。还测试了这些化合物对白色念珠菌和黄曲霉 3375 的抗真菌活性。化合物 3b、5a、10a 和 12b 对黄曲霉 3375 的活性最好，MIC 值为 19.531 μg/mL。检测了相同化合物对紫罗兰色杆菌 ATCC 12472 的抗群体感应活性，而化合物 3b、5a 和 12b 表现出中等活性。进行了化合物 3b、c、5a、6a、10a 和 12a、b 对人正常肺成纤维细胞 (W138) 细胞系的体外细胞毒性测试。还测试了相同化合物的体内急性毒性，所得结果表明化合物10a是毒性最小的类似物。研究了相同化合物的
• Synthesis of 1,5-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones and their ribosides and mannich bases
  作者：Peter Finlander、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/ardp.19853180512

  日期：——

  orthoformate and amines. Ethyl N‐(4‐methoxyphenyl)formimidate and N,N′‐bis(4‐methoxyphenyl)formamidine could also be used as the ring closing reagent. The Mannich bases 13 and 14 were produced in a reaction of 9 with formaldehyde and piperidine. The ribosides 15 were obtained by melting a mixture of 9 and 1,2,3,5‐tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐ribofuranose in the presence of p‐toluenesulphonic acid.

  1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮5和6通过相应的5-氨基吡唑-4-羧酸乙酯与原甲酸三乙酯和胺反应制备。N-(4-甲氧基苯基)甲酰亚胺乙酯和N,N'-双(4-甲氧基苯基)甲脒也可用作闭环试剂。曼尼希碱 13 和 14 是在 9 与甲醛和哌啶的反应中产生的。核糖 15 是通过在对甲苯磺酸存在下熔化 9 和 1,2,3,5-四-O-乙酰-β-D-呋喃核糖的混合物而获得的。
• Three-component condensation of 5-aminoimidazole derivatives with aldehydes and Meldrum’s acid. Synthesis of 3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-b]pyridin-5-ones
  作者：B. V. Lichitsky、A. N. Komogortsev、A. A. Dudinov、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s11172-012-0211-6

  日期：2012.8

  method for the synthesis of the earlier unknown substituted 3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-b]pyridin-5-ones was developed based on a three-component condensation of 5-aminoimidazole derivatives, aldehydes, and Meldrum’s acid. Unstable aminoimidazole derivatives were readily formed in situ by decarboxylation of 5-amino-4-imidazolecarboxylic acids in acidic medium at room temperature, whose sodium salts were

  一种合成早期未知取代的 3,4,6,7-四氢咪唑并 [4,5-b]pyridin-5-ones 的简便方法是基于 5-氨基咪唑衍生物、醛和Meldrum的酸。不稳定的氨基咪唑衍生物很容易通过 5-氨基-4-咪唑羧酸在室温下在酸性介质中脱羧而原位形成，其钠盐是通过相应的易得酯的碱水解获得的。