(+/-)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-2,3-butadien-1-ol | 78808-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol；2-(trimethylsilyl)-1-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 78808-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: FTEIMMXKNUQJQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-2,3-butadien-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-phenyl-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅作为膦基催化的芳基异戊二烯的[2 + 3]-环加成反应与电子缺陷型烯烃的导向基团。

  摘要：

  该文描述了一种高效的膦催化的[2 + 3]-环加成反应，该反应使用α-三甲基甲硅烷基取代的芳基异戊二烯和缺电子的烯烃进行；获得了良好的收率和良好的不对称诱导。

  DOI：

  10.1039/b819959k
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((S)-1-phenyl-1-(((1S,5S,10R)-10-(trimethylsilyl)-9-borabicyclo[3.3.2]decan-9-yl)oxy)buta-2,3-dien-2-yl)silane 在 8-羟基喹啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.762 g的产率得到(+/-)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非外消旋的α-烯丙基甲醇与10-三甲基甲硅烷基-9-硼环[3.3.2]癸烷的不对称炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。

  DOI：

  10.1021/ol051886k

文献信息

• Preparation of Organoaluminum Reagents from Propargylic Bromides and Aluminum Activated by PbCl2 and Their Regio- and Diastereoselective Addition to Carbonyl Derivatives
  作者：Li-Na Guo、Hongjun Gao、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201000523

  日期：2010.8.23

  propargylic and allenic aluminum reagents have been easily prepared by a direct insertion of aluminum into propargylic bromides in the presence of PbCl2 (1 mol %). These organoaluminum reagents react with carbonyl compounds to afford the corresponding allenic alcohols or homopropargylic alcohols in good to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivity.

  通过在PbCl 2（1 mol％）存在下将铝直接插入到炔丙基溴中，可以很容易地制备出各种炔丙基和烯丙基铝试剂。这些有机铝试剂可与羰基化合物反应，以高至极高的选择性和高非对映选择性提供相应的烯丙醇或均丙炔醇。
• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Allenic and Acetylenic Derivatives. Organotitanium and Boron Reagents
  作者：Kyoji Furuta、Masaharu Ishiguro、Ryuichi Haruta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2768

  日期：1984.10

  The propargyltitanium reagents derived from 1-alkylpropyne condensed with aldehydes to give α-allenyl alcohol regioselectively, while the allenyltitanium reagents generated from 1-alky1-1-butyne derivatives gave threo-β-acetylenic alcohols with high regio- and stereoselectivities. The course of the reaction was determined by the substitution pattern of starting alkynes. The similar reactions of metallated

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。
• Highly efficient synthesis of propargyl- and allenyltitanium reagents from propargyl halides or propargyl alcohol derivatives. Practical synthesis of allenyl and homopropargyl alcohols
  作者：Takashi Nakagawa、Aleksandr Kasatkin、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00514-d

  日期：1995.5

  Reaction of Ti(O-i-Pr)4/2 i-PrMgBr, synthetic equivalent of practical Ti(II) reagent, with propargyl halides or propargyl alcohol derivatives affords allenyl titanium compounds in excellent yields, thus providing an efficient and practical method for synthesis of both allenyl and homopropargyl alcohols by the successive treatment with aldehydes or ketones.

  的Ti的反应（OI-PR）4 /2 I-PrMgBr，实用的Ti（II）试剂的合成等价物，与炔卤或炔丙醇衍生物，得到丙二烯基的钛化合物以优良产率，从而提供一种有效的，实用的方法的合成烯醛和高炔丙醇均需通过醛或酮的连续处理。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF α-HYDROXYALLENES BY THE REACTION OF PROPARGYL IODIDES WITH ALDEHYDES IN THE PRESENCE OF STANNOUS HALIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Taira Harada

  DOI：10.1246/cl.1981.621

  日期：1981.5.5

  In the presence of stannous halide, propargyl iodides react with aldehydes in an aprotic solvent to yield α-hydroxyallenes as major products, particularly in the cases of γ-substituted propargyl iodides, along with β-hydroxyacetylenes.

  在卤化亚锡存在下，炔丙基碘与醛在非质子溶剂中反应，生成 α-羟基丙二烯作为主要产物，特别是在 γ-取代的炔丙基碘和 β-羟基乙炔的情况下。
• REACTION OF PROPARGYL BROMIDE AND TRIMETHYLSILYLPROPARGYL IODIDE WITH METALLIC TIN, ALUMINUM, AND ALDEHYDES OR KETONES. SELECTIVE SYNTHESIS OF β-ACETYLENE, β-TRIMETHYLSILYLACETYLENE, AND α-TRIMETHYLSILYLALLENE ALCOHOLS
  作者：Junzo Nokami、Takashi Tamaoka、Tadao Koguchi、Rokuro Okawara

  DOI：10.1246/cl.1984.1939

  日期：1984.11.5

  β-Acetylenic and α-allenic alcohols were synthesized selectively by the reaction of aldehydes and ketones with organotin compounds prepared by treatment of propargyl bromide or trimethylsilylpropargyl iodide with metallic tin and aluminum in a suitable solvent.

  通过醛和酮与有机锡化合物反应选择性地合成β-乙炔和α-丙二烯醇，该有机锡化合物是通过在合适的溶剂中用金属锡和铝处理炔丙基溴或三甲基甲硅烷基炔丙基碘而制备的。