3,5,5-triphenyl-2-phenylimino-thiazolidin-4-one | 4695-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,5-triphenyl-2-phenylimino-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2Z)-3,5,5-triphenyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one；3,5,5-triphenyl-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 4695-01-6
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂OS
• 分子量: 420.535
• InChiKey: QXZMDSRZYZNPGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-Diphenyl-5-[(E)-phenylimino]-[1,2,4]thiadiazolidin-3-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到3,5,5-triphenyl-2-phenylimino-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有富电子双键的 5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 和 5-Imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 的环加成-消除反应

  摘要：

  5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 1 与含有富电子双键的化合物如烯胺和酯烯醇反应，在环加成消除反应中得到 2-亚氨基噻唑烷 3、4 和 10。反应性较低的 5-imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 2 仅产生具有烯胺的 2-iminothiazolidines 3 或 4；与酯烯醇化物形成5-亚烷基-1,2,4-二噻唑烷12。与烯胺的反应产物进行水解和消除，形成相应的羟基化合物 5、6 或不饱和化合物 7、8，这取决于稠环的大小。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<515::aid-ejoc515>3.0.co;2-6

文献信息

• Cycloaddition−Elimination Reactions of 5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones and 5-Imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones with Electron-Rich Double Bonds
  作者：Franz Tittelbach、Siegfried Vieth、Matthias Schneider

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<515::aid-ejoc515>3.0.co;2-6

  日期：1998.3

  5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 1 react with compounds containing electron-rich double bonds such as enamines and ester enolates to afford the 2-iminothiazolidines 3, 4, and 10 in cycloaddition−elimination reactions. The less reactive 5-imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 2 only give the 2-iminothiazolidines 3 or 4 with enamines; with ester enolates the 5-alkylidene-1,2,4-dithiazolidines 12 are formed

  5-Imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 1 与含有富电子双键的化合物如烯胺和酯烯醇反应，在环加成消除反应中得到 2-亚氨基噻唑烷 3、4 和 10。反应性较低的 5-imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 2 仅产生具有烯胺的 2-iminothiazolidines 3 或 4；与酯烯醇化物形成5-亚烷基-1,2,4-二噻唑烷12。与烯胺的反应产物进行水解和消除，形成相应的羟基化合物 5、6 或不饱和化合物 7、8，这取决于稠环的大小。