N-(4-Methoxy-phenylaminomethyl)-succinimid | 63384-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Methoxy-phenylaminomethyl)-succinimid
• 英文别名: N-p-Anisidinomethyl-succinimid；1-{[(4-Methoxyphenyl)amino]methyl}pyrrolidine-2,5-dione；1-[(4-methoxyanilino)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 63384-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00128752
• 分子量: 234.255
• InChiKey: RHQCCEHGFGFOFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methoxy-phenylaminomethyl)-succinimid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-甲基-P-氨基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  ň的-Demethylation N，N- -Dimethylanilines由苯并三唑Ñ -1-氧基部首：证据两步电子转移，质子转移机制

  摘要：

  苯并三唑N-氧基自由基（BTNO）与一系列4-X- N，N-二甲基苯胺（X = CN，CF 3，CO 2 CH 2 CH 3，CH 3，OC 6 H 5，OCH 3）已在CH 3 CN中进行了研究。产物分析表明，首先形成了自由基4-XC 6 H 4 N（CH 3）CH 2 •，这可能导致生成N-脱甲基产物或与BTNO偶联的产物。发现反应速率通过增加芳基取代基的供电子能力而显着提高（ρ + = -3.8）。使用给电子性取代基（X = CH 3，OC 6 H 5，OCH 3），未观察到分子间氘动力学同位素效应（DKIE）和基本的分子内DKIE。在具有吸电子取代基（X ＝ CN，CF 3，CO 2 CH 2 CH 3）的情况下，观察到分子间和分子内DKIE的实质值。这些结果可以根据N的电子转移机理来解释，N-二甲基苯胺到BTNO自由基，然后使苯胺自由基阳离子去质子化（ET-PT机理）。通过将Marcus方程应用于X

  DOI：

  10.1021/jo100040y
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Methoxyphenyl)-1,2,4-diselenazolidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1,3,5-tris(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazinane
  参考文献：
  名称：

  1,5,3,7-二硫代二氮杂环烷的合成和氧化环缩合。1,2,4-二硒唑烷、1,2,4-二碲唑烷和 1,2,3,4,5,7-五噻唑烷的新形成

  摘要：

  分别从伯胺、福尔马林和 H 2 S、NaSeH 或 NaTeH 制备 1,5,3,7-二硫重氮烷、1,5,3,7-二硒重氮烷和 1,5,3,7-二碲重氮烷. 使用 NBS 氧化 1,5,3,7-二硒二氮杂环烷和 1,5,3,7-二碲二氮杂环烷分别有效地提供 1,2,4-二硒唑烷或 1,2,4-二碲唑烷。相比之下，用溴元素硫或二氯化二硫 (S 2 Cl 2 ) 处理 1,5,3,7-二噻唑并得到 1,2,3,4,5,7-五噻唑烷。假设 1,5,3,7-二硫代二氮杂环烷类化合物通过原位形成 1,5,3,7-二硫代二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷型二氮杂环进行不寻常的氧化转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1913

文献信息

• <i>N</i>-Demethylation of <i>N,N</i>-Dimethylanilines by the Benzotriazole <i>N</i>-Oxyl Radical: Evidence for a Two-Step Electron Transfer−Proton Transfer Mechanism
  作者：Enrico Baciocchi、Massimo Bietti、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Daniele Raponi

  DOI：10.1021/jo100040y

  日期：2010.3.5

  The reaction of the benzotriazole N-oxyl radical (BTNO) with a series of 4-X-N,N-dimethylanilines (X = CN, CF3, CO2CH2CH3, CH3, OC6H5, OCH3) has been investigated in CH3CN. Product analysis shows that the radical, 4-X-C6H4N(CH3)CH2•, is first formed, which can lead to the N-demethylated product or the product of coupling with BTNO. Reaction rates were found to increase significantly by increasing the

  苯并三唑N-氧基自由基（BTNO）与一系列4-X- N，N-二甲基苯胺（X = CN，CF 3，CO 2 CH 2 CH 3，CH 3，OC 6 H 5，OCH 3）已在CH 3 CN中进行了研究。产物分析表明，首先形成了自由基4-XC 6 H 4 N（CH 3）CH 2 •，这可能导致生成N-脱甲基产物或与BTNO偶联的产物。发现反应速率通过增加芳基取代基的供电子能力而显着提高（ρ + = -3.8）。使用给电子性取代基（X = CH 3，OC 6 H 5，OCH 3），未观察到分子间氘动力学同位素效应（DKIE）和基本的分子内DKIE。在具有吸电子取代基（X ＝ CN，CF 3，CO 2 CH 2 CH 3）的情况下，观察到分子间和分子内DKIE的实质值。这些结果可以根据N的电子转移机理来解释，N-二甲基苯胺到BTNO自由基，然后使苯胺自由基阳离子去质子化（ET-PT机理）。通过将Marcus方程应用于X
• Synthesis and Oxidative Ring Contraction of 1,5,3,7-Dichalcogenadiazocanes. Novel Formation of 1,2,4-Diselenazolidines, 1,2,4-Ditellurazolidines, and 1,2,3,4,5,7-Pentathiazocanes
  作者：Yuji Takikawa、Yutaka Koyama、Takamasa Yoshida、Kenshiro Makino、Hiroki Shibuya、Kazuto Sato、Tatsuya Otsuka、Yuko Shibata、Yuki Onuma、Shigenobu Aoyagi、Kazuaki Shimada、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/bcsj.79.1913

  日期：2006.12

  1,5,3,7-Dithiadiazocanes, 1,5,3,7-diselenadiazocanes, and 1,5,3,7-ditelluradiazocanes were prepared from a primary amine, formalin, and H 2 S, NaSeH, or NaTeH, respectively. Oxidation of 1,5,3,7-diselenadiazocanes and 1,5,3,7-ditelluradiazocanes using NBS efficiently afforded 1,2,4-diselenazolidines or 1,2,4-ditellurazolidines, respectively. In contrast, treatment of 1,5,3,7-dithiadiazocanes with bromine-elemental

  分别从伯胺、福尔马林和 H 2 S、NaSeH 或 NaTeH 制备 1,5,3,7-二硫重氮烷、1,5,3,7-二硒重氮烷和 1,5,3,7-二碲重氮烷. 使用 NBS 氧化 1,5,3,7-二硒二氮杂环烷和 1,5,3,7-二碲二氮杂环烷分别有效地提供 1,2,4-二硒唑烷或 1,2,4-二碲唑烷。相比之下，用溴元素硫或二氯化二硫 (S 2 Cl 2 ) 处理 1,5,3,7-二噻唑并得到 1,2,3,4,5,7-五噻唑烷。假设 1,5,3,7-二硫代二氮杂环烷类化合物通过原位形成 1,5,3,7-二硫代二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷型二氮杂环进行不寻常的氧化转化。