N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamide | 55240-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamide
• 英文别名: imidazole-1-carboxylic acid 4-methoxy-N-methyl-anilide；N-(4-methoxyphenyl)-N-methylimidazole-1-carboxamide
• CAS: 55240-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: KEOUAVXGZWGBBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)methylthiocarbamic acid S-((S)-1-phenylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过锂化硫代氨基甲酸酯的分子内芳基化对叔硫醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  N-芳基S-α-烷基苄基硫代氨基甲酸酯的锂化会导致N-芳基环向阴离子中心α迁移至S的重排，该过程通常在大约20 98％的立体化学保留率，并以高对映体比例返回手性苄基叔硫醇。

  DOI：

  10.1039/c0cc04912c
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-1H-imidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过锂化硫代氨基甲酸酯的分子内芳基化对叔硫醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  N-芳基S-α-烷基苄基硫代氨基甲酸酯的锂化会导致N-芳基环向阴离子中心α迁移至S的重排，该过程通常在大约20 98％的立体化学保留率，并以高对映体比例返回手性苄基叔硫醇。

  DOI：

  10.1039/c0cc04912c

文献信息

• Enantioselective synthesis of tertiary thiols by intramolecular arylation of lithiated thiocarbamates
  作者：Paul MacLellan、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c0cc04912c

  日期：——

  Lithiation of N-aryl S-alpha-alkylbenzyl thiocarbamates leads to rearrangement with migration of the N-aryl ring to the anionic centre alpha to S, a process which generally proceeds with ca. 98% retention of stereochemistry and returns chiral benzylic tertiary thiols in high enantiomeric ratios.

  N-芳基S-α-烷基苄基硫代氨基甲酸酯的锂化会导致N-芳基环向阴离子中心α迁移至S的重排，该过程通常在大约20 98％的立体化学保留率，并以高对映体比例返回手性苄基叔硫醇。
• Unprecedented “In Water” Imidazole Carbonylation: Paradigm Shift for Preparation of Urea and Carbamate
  作者：Kamlesh J. Padiya、Sandip Gavade、Bhavana Kardile、Manojkumar Tiwari、Swapnil Bajare、Madhav Mane、Vivek Gaware、Shaji Varghese、Dipak Harel、Suresh Kurhade

  DOI：10.1021/ol301009d

  日期：2012.6.1

  The first "In Water" Imidazolecarbonylation of amine is described. A one pot reaction of carbonylimidazolide in water with a nucleophile provides an efficient and general method for the preparation of urea, carbamates and thiocarbamates. Use of an anhydrous solvent and an inert atmosphere could be avoided. Product precipitate out from the reaction mixture and can be obtained In high purity by filtration, resulting in a simple and scalable method.