N-(2'-fluorophenyl)-2-hydroxybenzamide | 866034-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-fluorophenyl)-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-(2-Fluorophenyl)-2-hydroxybenzamide
• CAS: 866034-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD10048716
• 分子量: 231.226
• InChiKey: KRPASKLFRLGQHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  287.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 水杨酸 在 三氯化磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2'-fluorophenyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  氟和三氟甲基取代的水杨酰苯胺对抗多重耐药金黄色葡萄球菌的生物评价

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素金黄色葡萄球菌(VRSA) 是全球皮肤和软组织感染的主要原因。为解决由于多重耐药 (MDR) 细菌感染引起的紧急情况，合成了一系列新型氟和三氟甲基取代的水杨酰苯胺衍生物，并对其抗菌活性进行了研究。MIC 数据显示，这些化合物特异性抑制金黄色葡萄球菌（MIC 0.25–64 µg/mL）。MIC < 1 µg/mL的化合物对 Vero 细胞的体外细胞毒性导致鉴定出四种化合物（20、22、24和25 ）)，选择性指数高于 10。这四种化合物针对 MDR S. aureus小组进行了测试。值得注意的是，5-氯-N- (4'-溴-3'-三氟甲基苯基)-2-羟基苯甲酰胺 ( 22 ) 对 9 种 MRSA 和 3 种 VRSA 菌株表现出优异的活性，MIC 为 0.031–0.062 µg/mL，显着优于对照药物甲氧西林和万古霉素。比较时间-杀灭动力

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02808-4

文献信息

• Bio-evaluation of fluoro and trifluoromethyl-substituted salicylanilides against multidrug-resistant S. aureus
  作者：Jhajan Lal、Grace Kaul、Abdul Akhir、Shabina B. Ansari、Sidharth Chopra、Damodara N. Reddy

  DOI：10.1007/s00044-021-02808-4

  日期：2021.12

  vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (VRSA) are primary causes of skin and soft tissue infections worldwide. To address the emergency caused due to increasing multidrug-resistant (MDR) bacterial infections, a series of novel fluoro and trifluoromethyl-substituted salicylanilide derivatives were synthesized and their antimicrobial activity was investigated. MIC data reveal that the compounds inhibited S. aureus

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素金黄色葡萄球菌(VRSA) 是全球皮肤和软组织感染的主要原因。为解决由于多重耐药 (MDR) 细菌感染引起的紧急情况，合成了一系列新型氟和三氟甲基取代的水杨酰苯胺衍生物，并对其抗菌活性进行了研究。MIC 数据显示，这些化合物特异性抑制金黄色葡萄球菌（MIC 0.25–64 µg/mL）。MIC < 1 µg/mL的化合物对 Vero 细胞的体外细胞毒性导致鉴定出四种化合物（20、22、24和25 ）)，选择性指数高于 10。这四种化合物针对 MDR S. aureus小组进行了测试。值得注意的是，5-氯-N- (4'-溴-3'-三氟甲基苯基)-2-羟基苯甲酰胺 ( 22 ) 对 9 种 MRSA 和 3 种 VRSA 菌株表现出优异的活性，MIC 为 0.031–0.062 µg/mL，显着优于对照药物甲氧西林和万古霉素。比较时间-杀灭动力
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE OF SALICYLANILIDES FOR TREATMENT OF HEPATITIS VIRUSES
  申请人：Semple J. Edward

  公开号：US20120108592A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A new class of salicylanilides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.

  描述了一类新的水杨酰苯胺类化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强大的活性。
• Synthesis and antiproliferative activities against Hep-G2 of salicylanide derivatives: potent inhibitors of the epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase
  作者：Zhen-Wei Zhu、Lei Shi、Xiao-Ming Ruan、Ying Yang、Huan-Qiu Li、Suo-Ping Xu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.3109/14756361003671060

  日期：2011.2.1

  A series of salicylanilide derivatives (compounds 1--32) were synthesised by reacting substituted salicylic acids and anilines. The chemical structures of these compounds were determined by
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE OF SALICYLANILIDES FOR TREATMENT OF HEPATITIS VIRUSES<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE SALICYLANILIDES POUR TRAITEMENT DE VIRUS DE L'HÉPATITE
  申请人：ROMARK LAB LC

  公开号：WO2012058378A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A new class of salicylanilides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.
• Design and synthesis of novel halogen rich salicylanilides as potential antileishmanial agents
  作者：Jhajan Lal、Karthik Ramalingam、Rachana Meena、Shabina B. Ansari、Deepanshi Saxena、Sidharth Chopra、Neena Goyal、Damodara N. Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114996

  日期：2023.1

  is inadequate and toxic due to side effects, expensive and emergence of drug resistance. Affordable and safe antileishmanial agents are urgently needed and toward this objective, we synthesized a series of 32 novel halogen rich salicylanilides including niclosamide and oxyclozanide and investigated their antileishmanial activity against amastigotes of Leishmania donovani. In vitro data showed fifteen

  由于副作用、昂贵和耐药性的出现，可用的利什曼病治疗是不充分的和有毒的。迫切需要负担得起且安全的抗利什曼病药物，为了实现这一目标，我们合成了一系列 32 种新型卤素丰富的水杨酰苯胺，包括氯硝柳胺和羟氯扎尼，并研究了它们对杜氏利什曼原虫无鞭毛体的抗利什曼病活性。体外数据显示 15 种化合物抑制细胞内无鞭毛体，IC 50低于 5 μM，选择性指数高于 10。在 15 种活性化合物中，14和24种表现出更好的活性，IC 50分别为 2.89 μM 和 2.09 μM，选择性指数为 18。化合物24在实验性内脏利什曼病金仓鼠模型中表现出显着的体内抗利什曼原虫功效，并在治疗后第 28 天减少了 65% 的脾脏寄生虫负荷。数据表明24可能是一个有前途的主要候选药物，具有被开发成利什曼病药物候选药物的潜力。