methyl (Z)-3-((2-fluorophenyl)amino)but-2-enoate | 1082469-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-((2-fluorophenyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2-fluoroanilino)but-2-enoate
• CAS: 1082469-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• 分子量: 209.22
• InChiKey: SNQCIXRXMJUWFM-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-((2-fluorophenyl)amino)but-2-enoate 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到methyl 7-fluoro-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光合成吲哚：钯催化C的光氧化还原催化。H激活

  摘要：

  钯和光氧化还原催化的CH烯化反应可以合成吲哚。通过使用可见光，可以在温和的反应条件下实现芳族烯胺的直接CH活化，并可以高收率获得各种吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201405478
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 zinc perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以41%的产率得到methyl (Z)-3-((2-fluorophenyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-芳基烯胺的氧化环化反应：从苯胺到吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802482

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of<i>N</i>-Aryl Enamines: From Anilines to Indoles
  作者：Sebastian Würtz、Souvik Rakshit、Julia J. Neumann、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200802482

  日期：2008.9.8
• Synthesis of Indoles Using Visible Light: Photoredox Catalysis for Palladium-Catalyzed CH Activation
  作者：Jochen Zoller、David C. Fabry、Meria A. Ronge、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201405478

  日期：2014.11.24

  A combined palladium‐ and photoredox‐catalyzed CH olefination enables the synthesis of indoles. By using visible light, the direct CH activation of aromatic enamines can be achieved and a variety of indole derivatives can be obtained in good yields under mild reaction conditions.

  钯和光氧化还原催化的CH烯化反应可以合成吲哚。通过使用可见光，可以在温和的反应条件下实现芳族烯胺的直接CH活化，并可以高收率获得各种吲哚衍生物。