2-cyanoethyl N-benzyl-N-phenylfluorenyl-(S)-2-amino-4-pentenoic acid | 323196-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-cyanoethyl N-benzyl-N-phenylfluorenyl-(S)-2-amino-4-pentenoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[benzyl-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pent-4-enoic acid
• CAS: 323196-08-3
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₂
• 分子量: 445.561
• InChiKey: VOPDXBYBAVXOFC-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl N-benzyl-N-phenylfluorenyl-(S)-2-amino-4-pentenoic acid 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[benzyl-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pent-4-enoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基-4-戊烯酸用于氨基酸的保护和拆分

  摘要：

  已显示用于保护外消旋氨基酸的N-取代的2-氨基-4-戊烯酸衍生物能够进行R和S异构体的色谱分离。当Ñ α用苄基和苯基芴基团二取代的，外消旋的氨基酸可以用在开放的硅胶柱设施分开。此外，如此得到的光学纯的N-保护的氨基酸可用于制备错误酰化的抑制剂转移RNA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00826-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 lead(II) nitrate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 2-cyanoethyl N-benzyl-N-phenylfluorenyl-(S)-2-amino-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基-4-戊烯酸用于氨基酸的保护和拆分

  摘要：

  已显示用于保护外消旋氨基酸的N-取代的2-氨基-4-戊烯酸衍生物能够进行R和S异构体的色谱分离。当Ñ α用苄基和苯基芴基团二取代的，外消旋的氨基酸可以用在开放的硅胶柱设施分开。此外，如此得到的光学纯的N-保护的氨基酸可用于制备错误酰化的抑制剂转移RNA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00826-7

文献信息

• N-Substituted 2-Amino-4-pentenoic Acids for Amino Acid Protection and Resolution
  作者：Michiel Lodder、Bixun Wang、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00826-7

  日期：2000.11

  separation of R and S isomers. When Nα was disubstituted with benzyl and phenylfluorenyl groups, the racemic amino acids could be separated with facility on open silica gel columns. Further, the optically pure N-protected amino acids so derived could be used for the preparation of misacylated suppressor transfer RNAs.

  已显示用于保护外消旋氨基酸的N-取代的2-氨基-4-戊烯酸衍生物能够进行R和S异构体的色谱分离。当Ñ α用苄基和苯基芴基团二取代的，外消旋的氨基酸可以用在开放的硅胶柱设施分开。此外，如此得到的光学纯的N-保护的氨基酸可用于制备错误酰化的抑制剂转移RNA。