N-[(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl]-2-fluoroaniline | 1153191-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl]-2-fluoroaniline
• 英文别名: N-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2-fluoroaniline
• CAS: 1153191-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrFNO₂
• 分子量: 324.149
• InChiKey: IJOKWECXMFGJJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  412.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl]-2-fluoroaniline 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到4-fluoro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  菲啶的光化学合成：探索氟和受保护的邻苯二酚取代

  摘要：

  N-苄基苯胺的实际光化学环化已获得取代的菲啶，例如天然产物三色胺。以氟取代基和受保护的邻苯二酚为重点的功能在 A 和 C 环上都具有良好的耐受性。从碘化底物获得的菲啶以良好到非常好的产率（高达 95%）获得，而溴化底物相比之下表现不佳（0-48%）。取代的菲啶，如天然产物三色胺，可以通过 N-苄基苯胺的实际光化学环化获得，在 A 和 C 环上都具有耐受性。菲啶可以从碘化底物获得良好到非常好的产率（高达 95 %），而溴化底物的性能较差（0-48 %）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300218
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 、 2-氟苯胺 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到N-[(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl]-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  菲啶的光化学合成：探索氟和受保护的邻苯二酚取代

  摘要：

  N-苄基苯胺的实际光化学环化已获得取代的菲啶，例如天然产物三色胺。以氟取代基和受保护的邻苯二酚为重点的功能在 A 和 C 环上都具有良好的耐受性。从碘化底物获得的菲啶以良好到非常好的产率（高达 95%）获得，而溴化底物相比之下表现不佳（0-48%）。取代的菲啶，如天然产物三色胺，可以通过 N-苄基苯胺的实际光化学环化获得，在 A 和 C 环上都具有耐受性。菲啶可以从碘化底物获得良好到非常好的产率（高达 95 %），而溴化底物的性能较差（0-48 %）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300218