5-styryl-2-formylthiophene | 99698-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-styryl-2-formylthiophene
• 英文别名: (E)-5-styrylthiophene-2-carbaldehyde；5-[(E)-2-phenylethenyl]thiophene-2-carbaldehyde；2-Formyl-5-styryl-thiophen；(E)-styrylthiophene-5-carbaldehyde；5-trans-styryl-thiophene-2-carbaldehyde；5-trans-Styryl-thiophen-2-carbaldehyd
• CAS: 99698-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: DKENPBOWLSBUPL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  372.8±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-styryl-2-formylthiophene 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 生成 (E)-2-methyl-5-styrylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Nam et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1690,1695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  E-3-(2-thienyl)-2-phenylacrylic acid 在 喹啉 、 铜 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 5-styryl-2-formylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Karminski-Zamola, Grace; Bajic, Miro, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1497 - 1501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Harnessing “Click”-Type Chemistry for the Preparation of Novel Electronic Materials
  作者：Michal Firstenberg、Kammasandra Nanjunda Shivananda、Irit Cohen、Olga Solomeshch、Vladislav Medvedev、Nir Tessler、Yoav Eichen

  DOI：10.1002/adfm.201001893

  日期：2011.2.22

  Sequence‐independent or “click”‐type chemistry is applied for the preparation of novel π‐conjugated oligomers. A variety of bi‐functional monomers for Wittig–Horner olefination are developed and applied in a sequential protection–deprotection process for the preparation of structurally similar π‐conjugated oligomers. Selected oligomers are incorporated as the organic semiconductors in light‐emitting

  不依赖序列或“点击”型化学方法可用于制备新型π共轭低聚物。开发了多种用于Wittig-Horner烯烃化的双功能单体，并将其应用于顺序保护-脱保护过程中，以制备结构相似的π共轭低聚物。选定的低聚物被用作发光二极管和场效应晶体管中的有机半导体，证明了这种方法的潜力。
• Benzyllithiums bearing aldehyde carbonyl groups. A flash chemistry approach
  作者：Aiichiro Nagaki、Yuta Tsuchihashi、Suguru Haraki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/c5ob00958h

  日期：——

  Reductive lithiation of benzyl halides bearing aldehyde carbonyl groups followed by reaction with subsequently added electrophiles was successfully accomplished.

  对带有醛羰基的苄基卤化物进行还原性锂化，随后与随后加入的亲电子试剂反应成功完成。

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Potassium Alkenyltrifluoroborates with Organic Halides in Aqueous Media
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo802356n

  日期：2009.3.20

  cross-coupled with aryl and heteroaryl bromides using 1 mol % Pd loading of 4-hydroxyacetophenone oxime derived palladacycle or Pd(OAc)2 as precatalysts, K2CO3 as base, and TBAB as additive and water reflux under conventional or microwave heating to afford styrenes, stilbenoids, and alkenylbenzenes. These borates can be cross-coupled diastereoselectively with allyl and benzyl chlorides using KOH as base

  乙烯基和烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基溴化物进行交叉偶联，使用1摩尔％的4-羟基苯乙酮肟衍生的palladacycle或Pd（OAc）2作为Pd的前催化剂，K 2 CO 3在常规或微波加热下，作为碱和TBAB作为添加剂并进行水回流，得到苯乙烯，二苯乙烯类化合物和烯基苯。这些硼酸盐可以在丙酮水（3：2）中，在50°C和0.1 mol％Pd负载下，使用KOH作为碱，与烯丙基氯和苄基氯进行非对映选择性交联，分别得到相应的1,4-二烯和烯丙基芳烃。这些简单的无膦反应条件允许通过萃取分离包含58-105 ppm Pd的产物，在多达五次运行中从水相中回收钯。
• General Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Vinylation of Aryl Chlorides with Potassium Alkenyltrifluoroborates
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo901681s

  日期：2009.11.6

  Activated and deactivated aryl and heteroaryl chlorides are efficiently cross-coupled with potassium vinyl- and alkenyltrifluoroborates using 4-hydroxyacetophenone oxime derived palladacycle as precatalyst in 1 to 3 mol % Pd loading, Binap as ligand, and Cs2CO3 as base in DMF at 120 °C. The reactions can also be performed using Pd(OAc)2 as Pd(0) source, although with lower efficiency. Bidentate ligands

  活化和失活的芳基和杂芳基氯与乙烯基和链烯基三氟硼酸钾有效地交联，使用4-羟基苯乙酮肟肟衍生的palladacycle作为预催化剂，钯负载量为1-3 mol％，Binap作为配体，Cs 2 CO 3作为DMF中的碱120℃。尽管效率较低，但也可以使用Pd（OAc）2作为Pd（0）源进行反应。可以使用双齿配体，例如Binap和dppp，前者是最佳选择。仅在失活的芳基氯化物的情况下，才应将反应温度提高至160°C，以获得良好的收率。以高收率和高区域选择性和非对映选择性获得了相应的交叉偶联化合物，例如苯乙烯，对苯二甲酸酯和链烯基芳烃。
• Heck reaction with heteroaryl halides in the presence of a palladium-tetraphosphine catalyst
  作者：Florian Berthiol、Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01109-7

  日期：2002.8

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the Heck reaction of heteroaryl halides with n-butyl acrylate, styrene, vinylpyridine and vinyl ether derivatives. High turnover numbers can be obtained for the reactions with halo pyridines, quinolines, furans or thiophenes.

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C3H5）] 2系统有效地催化杂芳基卤化物与丙烯酸正丁酯，苯乙烯，乙烯基吡啶和乙烯基醚衍生物的Heck反应。与卤代吡啶，喹啉，呋喃或噻吩的反应可获得较高的转化率。