ethyl 6-anilino-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine-2-carboxylate | 154533-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-anilino-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 154533-48-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: BNZAFTZTROYZAZ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-anilino-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine-2-carboxylate 以 硝基苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 1,2-diphenylpyrrolo[2,3-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, High-Yield, One-Pot Preparation of Pyrrolo[2,3-b]pyridines by a Consecutive Aza Wittig Reaction-Electrocyclic Ring Closure-Intramolecular Amination Process

  摘要：

  由乙基（E,E,E）-1-叠氮基-7-苯基-2,4,6-庚三烯酸酯衍生的亚胺臑在回流温度下的硝基苯中与芳香异氰酸酯进行Aza Wittig反应，直接生成高产率的吡咯[2,3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26034
• 作为产物：
  描述：

  (2E, 4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 ethyl 6-anilino-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, High-Yield, One-Pot Preparation of Pyrrolo[2,3-b]pyridines by a Consecutive Aza Wittig Reaction-Electrocyclic Ring Closure-Intramolecular Amination Process

  摘要：

  由乙基（E,E,E）-1-叠氮基-7-苯基-2,4,6-庚三烯酸酯衍生的亚胺臑在回流温度下的硝基苯中与芳香异氰酸酯进行Aza Wittig反应，直接生成高产率的吡咯[2,3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26034

文献信息

• An Efficient, High-Yield, One-Pot Preparation of Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridines by a Consecutive Aza Wittig Reaction-Electrocyclic Ring Closure-Intramolecular Amination Process
  作者：Pedro Molina、Enrique Aller、M. Angeles Lorenzo

  DOI：10.1055/s-1993-26034

  日期：——

  Aza Wittig reaction of iminophosphoranes derived from ethyl (E,E,E)-1-azido-7-phenyl-2,4,6-heptatrienoate with aromatic isocyanates in nitrobenzene at reflux temperature leads directly to pyrrolo[2,3-b]pyridines in good yields.

  由乙基（E,E,E）-1-叠氮基-7-苯基-2,4,6-庚三烯酸酯衍生的亚胺臑在回流温度下的硝基苯中与芳香异氰酸酯进行Aza Wittig反应，直接生成高产率的吡咯[2,3-b]吡啶。