2-[4-(4-Fluorophenoxy)phenoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 179019-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(4-Fluorophenoxy)phenoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 179019-77-3
• 化学式: C₂₁H₁₉FO₅S
• 分子量: 402.443
• InChiKey: HKXBHAQJCSIAQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-Fluorophenoxy)phenoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 、 4-哌啶乙酸乙酯 生成
  参考文献：
  名称：

  LTA4 Hydrolase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。

  公开号：

  EP1221441A2
• 作为产物：
  描述：

  2-[p-(p-fluorophenoxy)phenoxy]-ethanol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以55%的产率得到2-[4-(4-Fluorophenoxy)phenoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含氟的芳氧基乙基硫氰酸酯衍生物是克鲁氏锥虫和弓形虫增殖的有效抑制剂。

  摘要：

  作为我们旨在开发针对热带疾病的新型安全化学疗法和化学预防剂的项目的一部分，设计，合成并评估了与4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸盐（1）结构相关的含氟药物，作为抗寄生虫克氏锥虫的抗增殖剂包括美国锥虫病（恰加斯氏病）和弓形虫病（弓形虫病的病原体）。先前已证明该硫氰酸酯衍生物是对抗克鲁氏锥虫增殖的有效试剂。含氟的硫氰酸盐衍生物2和3对细胞内曲霉的抗药性比我们的先导药物1高三倍。对弓形虫的生物学评估也非常有前途。对应于弓形虫速殖子的2（和3）的IC（50）值处于非常低的微摩尔水平。这两种药物都是有效的抗寄生虫药物的有趣例子，它们不仅具有作为先导药物的潜力，而且还可以用于进一步的体内研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.012

文献信息

• Selenium-containing analogues of WC-9 are extremely potent inhibitors of Trypanosoma cruzi proliferation
  作者：María N. Chao、Melissa Storey、Catherine Li、Maricel G. Rodríguez、Florencia Di Salvo、Sergio H. Szajnman、Silvia N.J. Moreno、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.016

  日期：2017.12

  Chagas disease. Especially, inhibitors of the enzymatic activity of squalene synthase were shown to be effective compounds on T. cruzi proliferation in in vitro assays. In the present study we designed, synthesized and evaluated the effect of a number of isosteric analogues of WC-9 (4-phenoxyphenoxyethyl thiocyanate), a known squalene synthase inhibitor, on T. cruzi growth in tissue culture cells. The

  独占的细胞内寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病或美洲锥虫病的病原体，锥虫病是美洲最流行的寄生虫病。目前控制这种疾病的化学疗法仍然是不足的，特别是在该疾病的慢性阶段。麦角固醇的生物合成途径作为查加斯病新药开发的分子靶标受到了广泛关注。特别是，在体外试验中，角鲨烯合酶的酶活性抑制剂被证明是有效的克氏锥虫增殖化合物。在本研究中，我们设计，合成和评估了WC-9的许多等规类似物的作用（4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸盐），一种已知的角鲨烯合酶抑制剂，对组织培养细胞中的克鲁氏锥虫生长。事实证明，含硒衍生物是克鲁维酵母生长的极强抑制剂。当然，出现了3-苯氧基苯氧基乙基，4-苯氧基苯氧基乙基，4-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基，3-（3-氟苯氧基）苯氧基乙基硒氰酸酯和（±）-5-苯氧基-2-（硒代氰基甲基）-2,3-二氢苯并呋喃。该化合物家族的相关成员，表现出有效的ED 50值分别为0.084 µM，0.11 µM，0.083，µM，0
• LTA4 Hydrolase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1221441A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as proriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。
• Fluorine-containing aryloxyethyl thiocyanate derivatives are potent inhibitors of Trypanosoma cruzi and Toxoplasma gondii proliferation
  作者：Guadalupe García Liñares、Santiago Gismondi、Nicolás Osa Codesido、Silvia N.J. Moreno、Roberto Docampo、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.012

  日期：2007.9

  4-phenoxyphenoxyethyl thiocyanate (1) were designed, synthesized, and evaluated as antiproliferative agents against Trypanosoma cruzi, the parasite responsible of American trypanosomiasis (Chagas' disease), and Toxoplasma gondii, the etiological agent of toxoplasmosis. This thiocyanate derivative had previously proven to be an effective agent against T. cruzi proliferation. Fluorine-containing thiocyanate derivatives

  作为我们旨在开发针对热带疾病的新型安全化学疗法和化学预防剂的项目的一部分，设计，合成并评估了与4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸盐（1）结构相关的含氟药物，作为抗寄生虫克氏锥虫的抗增殖剂包括美国锥虫病（恰加斯氏病）和弓形虫病（弓形虫病的病原体）。先前已证明该硫氰酸酯衍生物是对抗克鲁氏锥虫增殖的有效试剂。含氟的硫氰酸盐衍生物2和3对细胞内曲霉的抗药性比我们的先导药物1高三倍。对弓形虫的生物学评估也非常有前途。对应于弓形虫速殖子的2（和3）的IC（50）值处于非常低的微摩尔水平。这两种药物都是有效的抗寄生虫药物的有趣例子，它们不仅具有作为先导药物的潜力，而且还可以用于进一步的体内研究。