(3R,4S)-3-Benzyloxy-4-tert-butyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-azetidin-2-one | 190584-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-Benzyloxy-4-tert-butyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-tert-butyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 190584-55-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: OYWRNIVTPFHCJR-PWIZWCRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Benzyloxy-4-tert-butyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-azetidin-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 (S)-4-tert-Butyl-3-((S)-1-phenyl-ethyl)-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  经由β-内酰胺衍生的α-氨基酸N-羧基酸酐，使（S）-和（R）-叔亮氨酸能够与α-氨基酸酯直接偶联。

  摘要：

  （3S，4R）-和（3R，4S）-3-羟基-4-叔丁基β-内酰胺暴露于1M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO ）得到形式上衍生自（S）-和（R）-叔亮氨酸氨基酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00553-4
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 、 [2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylidene]-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到(3R,4S)-3-Benzyloxy-4-tert-butyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由β-内酰胺衍生的α-氨基酸N-羧基酸酐，使（S）-和（R）-叔亮氨酸能够与α-氨基酸酯直接偶联。

  摘要：

  （3S，4R）-和（3R，4S）-3-羟基-4-叔丁基β-内酰胺暴露于1M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO ）得到形式上衍生自（S）-和（R）-叔亮氨酸氨基酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00553-4

文献信息

• Synthesis of (S)- and (R)- tert Leucine Enabling Direct Coupling with α-Amino Acid Esters via β-Lactam-Derived α-Amino Acid N-Carboxy Anhydrides.
  作者：Claudio Palomo*、Iñaki Ganboa、Beatriz Odriozola、Anthony Linden

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00553-4

  日期：1997.4

  (3S, 4R)- and (3R, 4S)-3-hydroxy-4- tert-butyl β-lactams on exposure to 1M NaOCl and a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) afforded α-amino acid N-carboxy anhydrides formally derived from both (S)- and (R)- tert-leucine amino acids. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  （3S，4R）-和（3R，4S）-3-羟基-4-叔丁基β-内酰胺暴露于1M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO ）得到形式上衍生自（S）-和（R）-叔亮氨酸氨基酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。©1997由Elsevier Science Ltd发布。