2-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-thiazolidin-4-one | 98590-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Chlor-phenyl)-3-hydroxy-thiazolidin-4-on；4-Thiazolidinone, 2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-；2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 98590-85-3
• 化学式: C₉H₈ClNO₂S
• 分子量: 229.687
• InChiKey: LKGMTHYIEKVPFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  420.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-thiazolidin-4-one 、 2-甲氧基溴苄 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)-3-[(2-甲氧基苯基)甲氧基]-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Evolution of thiazolidine-based blockers of human Kv1.5 for the treatment of atrial arrhythmias

  摘要：

  Blockade of the Kv1.5 ion channel is a potentially atrial-selective avenue for the treatment of atrial fibrillation and atrial flutter. The development and biological evaluation of a series of thiazolidine-based blockers of Kv1.5 is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.007
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzaldoxime 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸的酰化动力学拆分

  摘要：

  带有邻接羟基的芳基取代基的外消旋环状异羟肟酸经过苯并四咪唑 (BTM) 促进的有效酰化动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00218

文献信息

• Evolution of thiazolidine-based blockers of human Kv1.5 for the treatment of atrial arrhythmias
  作者：Chris M. Jackson、Benjamin Blass、Keith Coburn、Laurent Djandjighian、Gina Fadayel、Andrew J. Fluxe、Steven J. Hodson、John M. Janusz、Michael Murawsky、James M. Ridgeway、Ronald E. White、Shengde Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.007

  日期：2007.1

  Blockade of the Kv1.5 ion channel is a potentially atrial-selective avenue for the treatment of atrial fibrillation and atrial flutter. The development and biological evaluation of a series of thiazolidine-based blockers of Kv1.5 is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Acylative Kinetic Resolution of Cyclic Hydroxamic Acids
  作者：Jingwei Yin、Matthew R. Straub、Julian D. Liao、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00218

  日期：2022.2.25

  Racemic cyclic hydroxamic acids bearing an aryl substituent adjacent to the hydroxyl group undergo effective acylative kinetic resolution promoted by benzotetramisole (BTM).

  带有邻接羟基的芳基取代基的外消旋环状异羟肟酸经过苯并四咪唑 (BTM) 促进的有效酰化动力学拆分。