4-methyl-4-(phenylthio)hept-6-en-3-one | 55834-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-4-(phenylthio)hept-6-en-3-one
• 英文别名: 4-Methyl-4-phenylsulfanylhept-6-en-3-one
• CAS: 55834-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: VIHZXMGRKAVLFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-戊酮 在 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-4-(phenylthio)hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Aryne诱导的[2,3]烯丙基硫醚的史蒂文斯重排合成功能化的β-酮基芳硫醚

  摘要：

  芳烃引发的[2,3]史蒂文斯重排烯丙基硫醚已开发出温和且无过渡金属的β-酮芳基硫醚合成方法。通过使用CsF通过烯丙基硫醚与由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯产生的芳烃进行S-芳基化反应，形成用于重排的关键硫磺化物中间体。之后，将反应产物分两步转化为有价值的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00479

文献信息

• Alkylation and reduction-alkylation of α-phenylthio ketones and aldehydes
  作者：Robert M. Coates、H.Dale Pigott、Janet Ollinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92055-6

  日期：——
• Synthesis of Functionalized β-Keto Arylthioethers by the Aryne Induced [2,3] Stevens Rearrangement of Allylthioethers
  作者：Manikandan Thangaraj、Rahul N. Gaykar、Tony Roy、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00479

  日期：2017.4.21

  A mild and transition-metal-free synthesis of β-keto arylthioethers has been developed by the aryne triggered [2,3] Stevens rearrangement of allylthioethers. The key sulfur ylide intermediate for the rearrangement was formed by the S-arylation of allylthioethers with arynes generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates using CsF. Later, the reaction products are converted into valuable heterocycles

  芳烃引发的[2,3]史蒂文斯重排烯丙基硫醚已开发出温和且无过渡金属的β-酮芳基硫醚合成方法。通过使用CsF通过烯丙基硫醚与由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯产生的芳烃进行S-芳基化反应，形成用于重排的关键硫磺化物中间体。之后，将反应产物分两步转化为有价值的杂环。