N-fluoroacetyl-trans-(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine | 136634-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-fluoroacetyl-trans-(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: 1-((2R,5R)-2,5-Dimethylpyrrolidin-1-yl)-2-fluoroethanone；1-[(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-2-fluoroethanone
• CAS: 136634-11-2
• 化学式: C₈H₁₄FNO
• 分子量: 159.204
• InChiKey: SXUIOIYEBFGOGA-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluoroacetyl-trans-(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Pyrrolidine, 1-(2-fluoro-3-methyl-1-oxopentyl)-2,5-dimethyl-, [2R-[1(2R*,3R*),2alpha,5beta]]-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  N-氟乙酰基-反式-（2 R，5 R）-2,5-二甲基吡咯烷的对映选择性氟乙酰胺缩醛克莱森重排

  摘要：

  通过酰胺缩醛克莱森重排制备旋光性单氟酰胺，重排产物的绝对立体化学的建立证明手性助剂将巴豆基片段引向（E）-N，O-烯酮的Si面缩醛。还讨论了这种类型的重排的一般用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92145-2

文献信息

• The enantioselective fluoroacetamide acetal claisen rearrangements of N-fluoroacetyl-trans-(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine
  作者：Takashi Yamazaki、John T Welch、Janet S Plummer、Rayomand H Gimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92145-2

  日期：1991.1

  Optically active monofluorinated amides were prepared via the amide acetal Claisen rearrangement and the establishment of the absolute stereochemistry of the rearranged products proved that the chiral auxiliary directed the approach of the crotyl fragment to the Si face of the (E)-N,O-ketene acetal. The general utility of this type of rearrangement is also discussed.

  通过酰胺缩醛克莱森重排制备旋光性单氟酰胺，重排产物的绝对立体化学的建立证明手性助剂将巴豆基片段引向（E）-N，O-烯酮的Si面缩醛。还讨论了这种类型的重排的一般用途。