bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pyridyl) sulfide | 19847-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pyridyl) sulfide
• 英文别名: Bis(tetrafluoro-4-pyridyl)sulfide；4-bis(tetrafluoropyridyl)sulfane；octafluoro-4,4'-sulfanediyl-bis-pyridine；Bis-<2,3,5,6-tetrafluor-(4)-pyridyl>-sulfid；Bis-(tetrafluor-4-pyridyl)-sulfid；Pyridine, 4,4'-thiobis[2,3,5,6-tetrafluoro-；2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)sulfanylpyridine
• CAS: 19847-40-6
• 化学式: C₁₀F₈N₂S
• 分子量: 332.177
• InChiKey: LGOLEKBGIYYHID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  117.5-118 °C
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pyridyl) sulfide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到bis(tetrafluoropyridyl)sulfone
  参考文献：
  名称：

  含全氟吡啶基团的砜类化合物：α-(三氟甲基)苯乙烯的合成及光催化反应

  摘要：

  描述了在锌、碘化钠和有机光催化剂存在下，可见光介导的四氟吡啶基取代的砜与α -（三氟甲基）苯乙烯的脱氟偶联。全氟化吡啶基的高度缺电子性质被认为是影响反应效率的关键特征。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300505
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pyridyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  多氟吡啶与二齿亲核试剂的反应：尝试制备脱氮嘌呤类似物

  摘要：

  描述了五氟吡啶与胍，硫脲和尿素的反应，希望制备可以环化成多氟脱氮嘌呤的衍生物。与尿素和硫脲的反应有些意外地产生了双-（2,3,5,6-四氟-4-吡啶基胺和双-（2,3,5,6-四氟-4-吡啶基）硫化物，通过X射线晶体学证实了胺的结构。胍反应的产物是预期的4-取代的四氟吡啶衍生物。描述了将后者环化的尝试，并给出了解释所产生的出乎意料的三聚氰胺衍生物的合理化说明。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00335-3

文献信息

• Heterocyclic polyfluoro-compounds. Part XV. Synthesis of tetrafluoropyridine-4-sulphonic acid and related sulphur-containing derivatives of pentafluoropyridine
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、D. R. Karsa、F. E. Rickett、I. M. Young

  DOI：10.1039/j39690001660

  日期：——

  gives 4-cyano-2,3,5,6-tetrafluoropyridine. Treatment of 2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-thiol with pentafluoropyridine, cyanuric chloride, or performic acid yields bis-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl) sulphide, dichloro-s-triazinyl 2,3,5,6-tetrafluoropyridyl sulphide, and 2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-sulphonic acid, respectively. Oxidation of phenyl 2,3,5,6-tetrafluoropyridyl sulphide with hydrogen peroxide

  五氟吡啶在非质子溶剂中与氢硫化钾，噻吩钾，苯磺酸钠或亚硫酸钠反应生成2,3,5,6-四氟吡啶-4-硫醇，苯基2,3,5,6-四氟吡啶硫，苯基2,3分别是，5,6-四氟吡啶基砜和2,3,5,6-四氟吡啶-4-磺酸。使2,3,5,6-四氟吡啶-4-磺酸钠与氰化钠在二甲基甲酰胺中反应，得到4-氰基-2,3,5,6-四氟吡啶。用五氟吡啶，氰尿酰氯或过甲酸处理2,3,5,6-四氟吡啶-4-硫醇可生成双-（2,3,5,6-四氟吡啶基）硫化物，二氯-s-三嗪基2,3,5分别是，6-6-四氟吡啶基硫化物和2,3,5,6-四氟吡啶-4-磺酸。2,3,5苯基的氧化 带有过氧化氢的6-四氟吡啶基硫化物产生苯基2,3,5,6-四氟吡啶基砜和相应的亚砜；当相应的硫化物用过氧三氟乙酸处理时，会生成双-（2,3,5,6-四氟吡啶基）亚砜和砜。通过用溴氧化母体硫醇得到的双（2,3,5,6-四氟吡啶基）二硫化物进行氯化，得到2
• Bis(perfluoroaryl)chalcolanes Ar^F₂Ch (Ch = S, Se, Te) as σ/π-Hole Donors for Supramolecular Applications Based on Noncovalent Bonding
  作者：Anton V. Rozhkov、Margarita V. Zhmykhova、Yury V. Torubaev、Eugene A. Katlenok、Dmitry M. Kryukov、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c01454

  日期：——

  were determined by X-ray crystallography. In the solid state, compounds ArF2Ch are self-associated via σ-(Ch)-hole interactions with F (or N for 8B) and also π–π stacking between the arenes. The σ/π-hole donor properties of ArF2Ch were evaluated by molecular electrostatic potential surface analysis using the density functional theory approach. The maximum Vs(σ-hole) values (from +25 to +38 kcal/mol)

  全氟芳烃（全氟吡啶、全氟甲苯和全氟联苯）通过开发的一锅法转化为双（全氟芳基）查尔醇 Ar F 2 Ch（Ch = S 59–88%、Se 54–84%、Te 10–41%）方法。该方法包括生成 Na 2 Ch（通过 Na + [C 10 H 8 ] · –系统还原 Ch 原位形成），然后用任何一种芳烃处理。(4-NC 5 F 4 ) 2 S ( 2 ), (C 12 F 9 ) 2 S ( 3 ) (p -CF 3 C 6 F 4 ) 2 Se ( 4 )、(C 12 F 9 ) 2 Se ( 6 A,B；两个多晶型物)、(C 12 F 9 ) 2 Te ( 9 ) 和 (4-NC 5 F 4 ) 2 Te ( 8 B；一种新型多晶型物) 通过X 射线晶体学测定。在固态下，化合物 Ar F 2 Ch 通过 σ-(Ch)-hole 相互作用与 F（或 N for 8 B）自缔合) 以及芳烃之间的
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.1.6.9, page 2 - 27
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kobrina, L. S.; Furin, G. G.; Yakobson, G. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 505 - 509
  作者：Kobrina, L. S.、Furin, G. G.、Yakobson, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：D. V. Davydov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1023/a:1022406011983

  日期：——