3,4-dihydro-3-[(phenylacetyl)amino]-2-oxo-2H-1,3-benzoxazine-7-carboxylic acid | 330580-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-[(phenylacetyl)amino]-2-oxo-2H-1,3-benzoxazine-7-carboxylic acid
• 英文别名: 2-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]-4H-1,3-benzoxazine-7-carboxylic acid
• CAS: 330580-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅
• 分子量: 326.309
• InChiKey: RYLHJABOGXLEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2-phenylacetamide 在 甲烷磺酸 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 3,4-dihydro-3-[(phenylacetyl)amino]-2-oxo-2H-1,3-benzoxazine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成、水解和评价 3-Acylamino-3,4-dihydro-2-oxo-2H-1,3-benzoxazine 羧酸和线性氮杂肽作为 β-内酰胺识别酶的潜在底物/抑制剂

  摘要：

  标题化合物可以被认为是先前研究的二氢苯并吡喃酮和线性缩肽的稳定氮杂类似物，它们充当 β-内酰胺酶的底物或抑制剂。用光气替代物处理取代的酰肼 9b 和 9b' 产生了一系列 N-甲基化的 3-酰基氨基-3,4-二氢-2-氧代-2H-1,3-苯并恶嗪-7-和-8-羧酸2b 和 2b'。然而，在相应的游离 NH 酰肼 9a(m) 的情况下，竞争性环化得到稳定的 4H-1,3,4-恶二唑-5-one 10a。为了避免这种不需​​要的环化，制备了 N-（对甲氧基）苄基酰肼 9b''。在与羰基二咪唑形成苯并嗪酮环后，用三氟乙酸中的甲磺酸去除这个新的 N1-酰肼保护基团，得到预期的 3-phenacetamido-3，4-二氢-2-氧代-2H-1,3-苯并恶嗪-7-羧酸2a(m)。相应的线性氮杂缩酚肽 5 通常通过酰肼与 3-叔丁氧基羰基苯基氯碳酸酯的反应获得。由于存在比经典 BAC2 更容易的机制，标题化合物在中性

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<141::aid-ejoc141>3.0.co;2-j