(2R,3S)-2-methyl-3-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butan-1-ol | 84621-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-methyl-3-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-3-((tetrahydropyran-2'-yl)oxy)butan-1-ol；(2S,3S)-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)butanol；(2R,3S)-2-methyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)butan-1-ol；(2R,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxy-1-butanol；(2R,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxybutanol；(2R,3S)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)butan-1-ol
• CAS: 84621-64-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: PQLRCOXRPYWNKF-ZDGBYWQASA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methyl-3-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butan-1-ol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R,7R)-(+)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  松节肢动物性信息素，其同源物和立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200341
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-2-methyl-3-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸的实际合成，一种来自葫芦巴的强效促胰岛素α-氨基酸

  摘要：

  光学纯 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸 (1) 的高效八步合成，这是一种在胡芦巴 (Trigonella foenum-graecum L.) 种子中发现的强效促胰岛素α-氨基酸，在 39 % 总产率。该方法适用于标题化合物的规模化生产。关键步骤包括使用白地霉和不对称 Strecker 合成将 2-甲基乙酰乙酸乙酯生物转化为 (2S,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸乙酯 (2)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<834::aid-ejoc834>3.0.co;2-6

文献信息

• 3,4,5-Substituted piperidines as therapeutic compounds
  申请人：Herold Peter

  公开号：US20070167433A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Use of compounds of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X and Z, n and m have the definitions illustrated in detail in the description, as beta-secretase, cathepsin D, plasmepsin II and/or HIV protease inhibitors.

  在一般式（I）及其药用可接受盐中使用具有详细定义的R1、R2、R3、R4、W、X和Z、n和m的化合物，作为β-分泌酶、半胱氨酸蛋白酶D、质粒蛋白酶II和/或HIV蛋白酶抑制剂。
• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。
• Field and Electroantennogram Responses of the Pine Sawfly, Diprion nipponica, to Chiral Synthetic Pheromone Candidates.
  作者：Akira TAI、Yasutomo HIGASHIURA、Masashi KAKIZAKI、Tikahiko NAITO、Kazuki TANAKA、Morifumi FUJITA、Takashi SUGIMURA、Hideho HARA、Naotaka HAYASHI

  DOI：10.1271/bbb.62.607

  日期：——

  (1S, 2R, 6RS)-1,2,6-Trimethyldecyl propionate, a lower homolog of the sex pheromone of known sawflies, strongly attracted Diprion nipponica, a popular species in Japan.

  (1S, 2R, 6RS)-1,2,6-三甲基癸基丙酸酯，作为一种已知松锯角叶蜂性信息素的低级同系物，对日本常见种日本松锯蜂表现出强烈的吸引作用。
• A Practical Synthesis of (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine, A Potent Insulinotropic α-Amino Acid from Fenugreek
  作者：Qian Wang、Jamal Ouazzani、N. André Sasaki、Pierre Potier

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<834::aid-ejoc834>3.0.co;2-6

  日期：2002.3

  An efficient eight-step synthesis of optically pure (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine (1), a potent insulinotropic α-amino acid found in the seeds of fenugreek (Trigonella foenum-graecum L.), is achieved in 39% overall yield. The method is suitable for large-scale production of the title compound. The key steps involve the biotransformation of ethyl 2-methylacetoacetate to ethyl (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutanoate

  光学纯 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸 (1) 的高效八步合成，这是一种在胡芦巴 (Trigonella foenum-graecum L.) 种子中发现的强效促胰岛素α-氨基酸，在 39 % 总产率。该方法适用于标题化合物的规模化生产。关键步骤包括使用白地霉和不对称 Strecker 合成将 2-甲基乙酰乙酸乙酯生物转化为 (2S,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸乙酯 (2)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Enantioselectivity in Odor Perception
  作者：Bernd Hölscher、Norbert A. Braun、Berthold Weber、Claus-Hermann Kappey、Manfred Meier、Wilhelm Pickenhagen

  DOI：10.1002/hlca.200490151

  日期：2004.7

  starting materials (Schemes 2–4). Only four of 16 possible stereoisomers of rac-10 possess the typical, very pleasant, long-lasting sandalwood odor (Table 1). The (2S,3R,4E,1′R,2′R,6′R,7′R)-isomer ent-10a is by far the most important representative, with an odor threshold of 5 μg/l in H2O.

  3-甲基-4-（三环[5.2.1.0 2,6 ]癸-4-烯-8-亚基）丁-2-醇（= Fleursandol ® ;外消旋- 10），一类新的檀香添味剂的，是通过使用三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-4-en-8-ones 17和ent - 17和（tetrahydro-2 H -pyran-2-yl）保护的4-溴合成对映体纯形式-3-甲基丁烷-2-醇22和ent - 22作为起始原料（方案2-4）。只有16的四种可能的立体异构体的外消旋- 10具有典型的，非常宜人的，持久的檀香气味（表1）。（2小号，3 - [R，4 ë，1' - [R，2' - [R，6' - [R，7' - [R ）-异构体ENT - 10A是迄今为止最重要的代表，用5微克/升的气味阈值^ h 2 O.