methyl 1-(bromomethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate | 1189356-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(bromomethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(bromomethyl)-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 1189356-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 323.189
• InChiKey: BPMIEQGUQALDML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(bromomethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗癌(±)-美洛替宁A的无保护基全合成

  摘要：

  Melotenine A，从 Melodinus tenuicaudatus 中分离出来，对几种人类癌细胞系具有显着的抗癌活性。(±)-美洛替宁 A 的合成是在 11 个步骤中不使用任何保护基团实现的，总产率为 6.7%。我们策略的关键步骤是通过 Diels-Alder 反应构建四环框架和闭环复分解以形成 (±)-melotenine A 的七元环。

  DOI：

  10.1055/a-1633-8333
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙酮酸甲酯 、 色胺盐酸盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到methyl 1-(bromomethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗癌(±)-美洛替宁A的无保护基全合成

  摘要：

  Melotenine A，从 Melodinus tenuicaudatus 中分离出来，对几种人类癌细胞系具有显着的抗癌活性。(±)-美洛替宁 A 的合成是在 11 个步骤中不使用任何保护基团实现的，总产率为 6.7%。我们策略的关键步骤是通过 Diels-Alder 反应构建四环框架和闭环复分解以形成 (±)-melotenine A 的七元环。

  DOI：

  10.1055/a-1633-8333

文献信息

• Synthetic noribogaine
  申请人：DemeRx, Inc.

  公开号：US09617274B1

  公开（公告）日：2017-04-11

  Synthetic noribogaine preferably free of ibogaine and, optionally, one or more of other naturally occurring Tabernanth iboga alkaloids, is provided.

  合成诺利波甲碱，最好不含伊博甲碱，并可选择性地含有其他自然存在的泰贝南特伊博加生物碱之一或多个。
• Protecting-Group-Free Total Synthesis of (±)-Subincanadine F
  作者：Pinhong Chen、Lidong Cao、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo901444e

  日期：2009.10.2

  With chemoselective Dieckmann condensation as the key step, the protective-group-free total synthesis of (+/-)-subincanadine F was accomplished in 7 steps from the commercially available tryptamine in 33% overall yield.
• US9617274B1
  申请人：——

  公开号：US9617274B1

  公开（公告）日：2017-04-11
• Protecting-Group-Free Total Synthesis of Anticancer (±)-Melotenine A
  作者：Paiboon Ngernmeesri、Adisak Thanetchaiyakup、Hassayaporn Rattanarat、Sudaporn Aree、Tanwawan Duangthongyou、Tanin Nanok、Nutthawat Chuanopparat

  DOI：10.1055/a-1633-8333

  日期：2022.4

  significant anticancer activity against several human cancer cell lines. The synthesis of (±)-melotenine A was achieved without the use of any protecting groups in 11 steps with an overall yield of 6.7%. The key steps of our strategy were a Diels–Alder reaction to construct the tetracyclic framework and ring-closing metathesis to form the seven-membered ring of (±)-melotenine A.

  Melotenine A，从 Melodinus tenuicaudatus 中分离出来，对几种人类癌细胞系具有显着的抗癌活性。(±)-美洛替宁 A 的合成是在 11 个步骤中不使用任何保护基团实现的，总产率为 6.7%。我们策略的关键步骤是通过 Diels-Alder 反应构建四环框架和闭环复分解以形成 (±)-melotenine A 的七元环。