diethyl 2,6-diethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 900504-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-diethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2,6-Diethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 900504-04-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: SCRNZZFXDDLZNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,6-diethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 碘 、 过氧化脲素 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到diethyl 2,6-diethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化中氮氧化物的策略性方法-一个案例研究

  摘要：

  对（氧化）金催化的选定关键反应的广泛动力学研究集中在催化活性的降低，这是由于吡啶衍生物引起的金（I）催化剂的抑制，如果使用N氧化物作为副产物获得的吡啶衍生物氧气供体。不管它们的市售性如何，都已对受检吡啶衍生物及其相应的N-氧化物进行了选择。特别注意的是迄今为止在大多数反应筛选中都被忽略的实际益处。用GC和1监测测试反应1 H NMR光谱。所接收的反应常数提供了关于杂环的电子结构与催化活性之间的相关性的信息。根据收集的动力学数据，有可能开发出一套基本的三种N氧化物，这些氧化物必须在进一步的氧化金（I）催化反应中加以考虑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801007
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 丙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 反应 0.67h， 以70%的产率得到diethyl 2,6-diethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化的Hantzsch 1,4-二氢吡啶氧化为吡啶和一种新的一锅合成吡啶

  摘要：

  使用漆酸O 2作为氧化剂的漆酶催化的1,4-二氢吡啶氧化为吡啶的反应仅在温和的反应条件下即可提供高达95％的产率的吡啶。Hantzsch 1,4-二氢吡啶的合成与新开发的漆酶催化的氧化相结合，构成了一种在一个锅中合成吡啶的简便且环境友好的方法的基础。

  DOI：

  10.1039/c2gc35950b
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯基环戊-2-烯-1-酮 在 C₂HF₃O₂*C₁₆H₁₈N₂O₂ diethyl 2,6-diethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(S)-3-苯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts

  摘要：

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。

  公开号：

  US20060161024A1

文献信息

• Laccase-catalyzed oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines
  作者：Heba T. Abdel-Mohsen、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c2gc35950b

  日期：——

  laccase-catalyzed oxidation of 1,4-dihydropyridines to pyridines using aerial O2 as the oxidant exclusively delivers pyridines with yields up to 95% under mild reaction conditions. Combination of the Hantzsch 1,4-dihydropyridine synthesis with the newly developed laccase-catalyzed oxidation forms the basis of a facile and environmentally benign method for the synthesis of pyridines in one pot.

  使用漆酸O 2作为氧化剂的漆酶催化的1,4-二氢吡啶氧化为吡啶的反应仅在温和的反应条件下即可提供高达95％的产率的吡啶。Hantzsch 1,4-二氢吡啶的合成与新开发的漆酶催化的氧化相结合，构成了一种在一个锅中合成吡啶的简便且环境友好的方法的基础。
• Rapid Access to Chroman-3-ones through Gold-Catalyzed Oxidation of Propargyl Aryl Ethers
  作者：Yanzhao Wang、Kegong Ji、Sylvester Lan、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201107561

  日期：2012.2.20

  two‐step: Chroman‐3‐ones are important intermediates for organic synthesis and medicinal chemistry. However, their syntheses require multiple steps and are not efficient. By using gold‐catalyzed alkyne oxidation, this versatile heterocycle can be prepared in only two steps from readily available phenols and with mostly high efficiencies (see scheme).

  两步法：Chroman-3-ones 是有机合成和药物化学的重要中间体。然而，它们的合成需要多个步骤并且效率不高。通过使用金催化的炔烃氧化，这种多功能杂环可以从容易获得的酚类中仅通过两步来制备，而且效率很高（参见方案）。
• A highly selective H/D exchange reaction of 1,4-dihydropyridines
  作者：Kaiqian Wang、Xiaoping Chen、Xiao Peng、Ping Wang、Feng Liang

  DOI：10.1039/c9ob00575g

  日期：——

  esters and their 4-substituted derivatives, including some drugs that constitute important calcium channel blockers which are effective for hypertension treatment. Hydrogen isotope exchange occurred selectively at α-alkyl C–H bonds in the 2,6-substituents.

  本文中，我们报道了一种简单，经济，有效的酸介导的Hantzsch酯及其4-取代衍生物的氘代原位氘化方法，其中包括一些药物，这些药物构成了对高血压治疗有效的重要钙通道阻滞剂。氢同位素交换选择性地发生在2,6-取代基的α-烷基C–H键上。
• Catalytic Asymmetric [3 + 2] Annulation of Hantzsch Esters with Racemic <i>N</i>-Sulfonylaziridines
  作者：Guo-Sheng Zhu、Pei-Jun Yang、Chen-Xue Ma、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02931

  日期：2021.10.15

  Hantzsch esters (HEs) served as two-carbon partners in a copper(I)-catalyzed enantioselective [3 + 2] annulation with racemic 2-(hetero)aryl-N-sulfonyl aziridines via kinetic resolution to provide pyrrolo[2,3-b]tetrahydropyridines containing multiple contiguous stereogenic centers including all-carbon quaternary centers in excellent yields and enantiopurities and moderate-to-excellent diastereoselectivities

  Hantzsch 酯 (HE) 在铜 (I) 催化的对映选择性 [3 + 2] 环化中通过动力学拆分与外消旋 2-（杂）芳基-N-磺酰基氮丙啶环化以提供吡咯并 [2,3- b ]四氢吡啶含有多个连续的立体中心，包括全碳四元中心，产率和对映纯度以及中等至优异的非对映选择性。主要取决于氮丙啶的结构，在某些情况下也观察到了以 HEs 作为氢源的竞争性氢解过程。
• METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED COMPOUND
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20190071376A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  This invention solves the problem of providing an efficient, new method for producing a fluoromethylene-containing compound. The problem can be solved by a method for producing a compound represented by formula (1) or a ring-closed or ring-opened derivative of the compound, wherein R 1 represents an organic group, R X represents hydrogen or fluorine, R 2a , R 2b , R 2c , and R 2d are the same or different, and each represents —Y—R 21 or —N(—R 22 ) 2 , or R 2b and R 2c may join together to form a bond, wherein Y represents a bond, oxygen, or sulfur, R 21 represents hydrogen or an organic group, and R 22 , in each occurrence, is the same or different and represents hydrogen or an organic group; the method comprising step A of reacting a compound represented by formula (2), wherein X represents a leaving group, and other symbols are as defined above, with a compound represented by formula (3), wherein the symbols are as defined above, in the presence of a reducing agent under light irradiation.

  这项发明解决了提供一种用于生产含氟甲烯基化合物的高效新方法的问题。该问题可通过一种用于生产由化学式（1）表示的化合物或该化合物的环闭合或环开放衍生物的方法来解决，其中R1代表有机基团，RX代表氢或氟，R2a、R2b、R2c和R2d相同或不同，每个代表—Y—R21或—N(—R22)2，或者R2b和R2c可以结合形成键，其中Y代表键、氧或硫，R21代表氢或有机基团，每次出现的R22相同或不同，代表氢或有机基团；该方法包括以下步骤：A. 在光照射下，在存在还原剂的条件下，使化学式（2）表示的化合物与化学式（3）表示的化合物发生反应。