ethyl 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate | 76673-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-methyl-1-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；ethyl 1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-1-carboxylate；ethyl 1-methyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 76673-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: TWLQNEMSPNGMFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 ethyl 2-[(1S,2E,11bR)-2-ethylidene-11b-methyl-3,5,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Fast and Protecting-Group-Free Synthesis of (±)-Subincanadine C

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-subincanadine C has been accomplished in a protecting-group-free fashion. This pentacyclic indole alkaloid was synthesized in six steps from the known intermediate 4, featuring Ni(COD)(2)-mediated intramolecular Michael addition as a key transformation.

  DOI：

  10.1021/ol202349g
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 色胺盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以82.5%的产率得到ethyl 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [4+2] cycloaddition of an indolenine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90450-2

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (+)-18-methylenevincadifformine
  作者：Josef Hájíček、Jan Trojánek

  DOI：10.1135/cccc19822448

  日期：——

  The synthesis and the resolution of (±)-18-methylenevincadifformine (VIII) is described. Its key step is the reaction of methyl 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate (XIII) with 2-allyl-5-chloropentanal (XVI).

  描述了(±)-18-亚甲基文卡地福明（VIII）的合成和分离。其关键步骤是甲基1-甲基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-b]吲哚-1-羧酸甲酯（XIII）与2-烯丙基-5-氯戊醛（XVI）的反应。
• 7-Bromo-beta-carboline compound and method for producing same
  申请人：Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP0273321A1

  公开（公告）日：1988-07-06

  A 7-bromo-β-carboline compound of the formula (I): wherein R¹ - H or C₁ - C₅ alkyl and R² = C₁ - C₅ alkyl or benzyl, is produced by reacting a β-carboline compound of the formula (II): wherein R¹ and R² are as defined above and R³ = H, C₁ - C₅ alkyl, C₁ - C₅ alkoxy or benzyloxy, with a brominat­ing agent in an organic solvent in the presence of an alkalic and then hydrolyzing the resultant procursory 7-bromo-β-carboline compound of the formula (III): in a solvent in the presence of a mineral acid.

  一种式 (I) 的 7-溴-β-咔啉化合物： 其中 R¹ - H 或 C₁ - C₅ 烷基，R² = C₁ - C₅ 烷基或苄基，由式（II）的 β-咔啉化合物反应制得： 其中 R¹ 和 R² 如上所定义，R³ = H、C₁ - C₅烷基、C₁ - C₅烷氧基或苄氧基： 在有矿物酸存在的溶剂中。
• Intramolecular [4+2] cycloaddition of an indolenine
  作者：Josef Hájíček、Jan Trojánek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90450-2

  日期：1981.1
• HAJICEK, J.;TROJANEK, J.
  作者：HAJICEK, J.、TROJANEK, J.

  DOI：——

  日期：——
• EP0273321B1
  申请人：——

  公开号：EP0273321B1

  公开（公告）日：1992-04-22