rac-1-(3-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride | 3380-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: rac-1-(3-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
• 英文别名: 9H-Pyrido(3,4-b)indole, 1,2,3,4-tetrahydro-1-(m-fluorophenyl)-, hydrochloride；1-(3-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole;hydrochloride
• CAS: 3380-81-2
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂*ClH
• 分子量: 302.779
• InChiKey: HZYKUXFBVLFOGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(3-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(3-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过“底物行走”实现1-芳基四氢-β-咔啉的不对称生物催化合成

  摘要：

  色胺和醛的 Pictet-Spengler 反应的立体选择性催化剂可能允许简单快速地制备手性 1-取代四氢-β-咔啉。尽管生物催化剂以前曾用于皮克泰-斯宾格勒反应，但没有一种生物催化剂接受苯甲醛及其取代衍生物。为了应对这一挑战，结合底物行走和不同野生型主链之间有益突变的转移，将来自萝芙木( Rs STR) 的胡豆苷合酶开发成适合色胺和苯甲醛不对称 Pictet-Spengler 缩合的酶衍生物。双变体Rs STR V176L/V208A 接受各种邻位、间位和对位取代的苯甲醛，并产生相应的手性 1-芳基-四氢-β-咔啉，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.1002/chem.202004449
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 、 3-氟苯甲醛 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到rac-1-(3-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过“底物行走”实现1-芳基四氢-β-咔啉的不对称生物催化合成

  摘要：

  色胺和醛的 Pictet-Spengler 反应的立体选择性催化剂可能允许简单快速地制备手性 1-取代四氢-β-咔啉。尽管生物催化剂以前曾用于皮克泰-斯宾格勒反应，但没有一种生物催化剂接受苯甲醛及其取代衍生物。为了应对这一挑战，结合底物行走和不同野生型主链之间有益突变的转移，将来自萝芙木( Rs STR) 的胡豆苷合酶开发成适合色胺和苯甲醛不对称 Pictet-Spengler 缩合的酶衍生物。双变体Rs STR V176L/V208A 接受各种邻位、间位和对位取代的苯甲醛，并产生相应的手性 1-芳基-四氢-β-咔啉，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.1002/chem.202004449

文献信息

• Asymmetric Biocatalytic Synthesis of 1‐Aryltetrahydro‐β‐carbolines Enabled by “Substrate Walking”
  作者：Elisabeth Eger、Joerg H. Schrittwieser、Dennis Wetzl、Hans Iding、Bernd Kuhn、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/chem.202004449

  日期：2020.12.9

  Stereoselective catalysts for the Pictet–Spengler reaction of tryptamines and aldehydes may allow a simple and fast approach to chiral 1‐substituted tetrahydro‐β‐carbolines. Although biocatalysts have previously been employed for the Pictet–Spengler reaction, not a single one accepts benzaldehyde and its substituted derivatives. To address this challenge, a combination of substrate walking and transfer of beneficial

  色胺和醛的 Pictet-Spengler 反应的立体选择性催化剂可能允许简单快速地制备手性 1-取代四氢-β-咔啉。尽管生物催化剂以前曾用于皮克泰-斯宾格勒反应，但没有一种生物催化剂接受苯甲醛及其取代衍生物。为了应对这一挑战，结合底物行走和不同野生型主链之间有益突变的转移，将来自萝芙木( Rs STR) 的胡豆苷合酶开发成适合色胺和苯甲醛不对称 Pictet-Spengler 缩合的酶衍生物。双变体Rs STR V176L/V208A 接受各种邻位、间位和对位取代的苯甲醛，并产生相应的手性 1-芳基-四氢-β-咔啉，对映体过量高达 99%。